CAS 90597-22-1

Cyclopenténylcytosine

Description :

Cyclopenténylcytosine (CPEC) est un analogue de nucléoside qui présente des caractéristiques structurelles uniques en raison de la présence d'un anneau de cyclopentène fusionné à la base de cytosine. Cette modification améliore sa stabilité et sa bioactivité par rapport aux nucléosides naturels. CPEC est connu pour ses propriétés antivirales potentielles, en particulier contre certains virus, car il peut interférer avec les processus de réplication virale. Le composé est généralement caractérisé par sa capacité à imiter les nucléotides naturels, ce qui lui permet d'être incorporé dans l'ARN ou l'ADN lors de la synthèse. Son mécanisme d'action implique souvent l'inhibition des polymérases virales, qui sont essentielles à la réplication du génome viral. De plus, CPEC a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles dans le traitement du cancer, car il peut avoir des effets cytotoxiques sur les cellules se divisant rapidement. La solubilité du composé, sa stabilité dans des conditions physiologiques et sa capacité à pénétrer les membranes cellulaires sont également des caractéristiques importantes qui contribuent à son activité biologique. Dans l'ensemble, Cyclopenténylcytosine représente un domaine de recherche significatif en chimie médicinale et en virologie.

Formule : C₁₀H₁₃N₃O₄

InChI : InChI=1S/C10H13N3O4/c11-7-1-2-13(10(17)12-7)6-3-5(4-14)8(15)9(6)16/h1-3,6,8-9,14-16H,4H2,(H2,11,12,17)/t6-,8-,9+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=DUJGMZAICVPCBJ-VDAHYXPESA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](C=C(CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Synonymes :

• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-, [1R-(1α,4β,5β)]-
• 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2(1H)-pyrimidinone
• Cyclopentenylcytosine
• NSC 375575
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• CPEC

Cyclopentenylcytosine

CAS : 90597-22-1

Formule : C₁₀H₁₃N₃O₄

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 239.23

Ref: 4Z-C-952

Cyclopentenyl cytosine

CAS : 90597-22-1

Cyclopentenyl cytosine is a cytotoxic drug that inhibits the synthesis of DNA, RNA, and proteins. It is a nucleoside analogue that inhibits the enzyme activity of ribonucleotide reductase. Cyclopentenyl cytosine has significant cytotoxicity against hl-60 cells, as well as squamous carcinoma and MDA-MB-231 breast cancer cells. It also has significant activity against cyclopentenyl, dextran sulfate, and mitochondrial functions in vivo in human cells. Cyclopentenyl cytosine binds to the response element on the DNA strand, preventing transcription of genes for protein synthesis and cell division.

Formule : C₁₀H₁₃N₃O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 239.23 g/mol

Ref: 3D-NC58281

Cyclopentenylcytosine

Produit contrôlé

CAS : 90597-22-1

Formule : C₁₀H₁₃N₃O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 239.228

Ref: TR-C989800