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CAS 91032-34-7

:

Teicoplanine A 2-1

Description :
La teicoplanine A2-1 est un antibiotique glycopeptidique dérivé de la fermentation d'Actinoplanes teichomyceticus. Elle est principalement utilisée dans des contextes cliniques pour le traitement d'infections graves causées par des bactéries Gram-positives, en particulier celles résistantes à d'autres antibiotiques, comme le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA). Le composé présente un mécanisme d'action qui implique l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne en se liant au terminus D-alanyle-D-alanine des précurseurs de peptidoglycane, perturbant ainsi l'intégrité de la paroi cellulaire et entraînant la lyse cellulaire. La teicoplanine A2-1 se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs unités de sucre et une queue lipidique qui améliore son activité antibactérienne. Elle est généralement administrée par voie intramusculaire ou intraveineuse et a une demi-vie relativement longue, permettant une posologie moins fréquente. La substance est généralement bien tolérée, bien que des effets secondaires potentiels puissent inclure des réactions allergiques et une néphrotoxicité. Sa stabilité et son efficacité contre un large éventail de pathogènes Gram-positifs en font une option précieuse dans la thérapie antimicrobienne.
Formule :C88H95Cl2N9O33
InChI :InChI=1S/C88H95Cl2N9O33/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-60(108)94-68-74(113)71(110)58(32-101)129-87(68)132-78-55-26-40-27-56(78)126-52-18-14-38(24-47(52)90)77(131-86-67(92-34(2)103)73(112)70(109)57(31-100)128-86)69-84(121)98-66(85(122)123)45-29-42(105)30-54(127-88-76(115)75(114)72(111)59(33-102)130-88)61(45)44-23-37(13-15-49(44)106)63(81(118)99-69)96-83(120)65(40)97-82(119)64-39-21-41(104)28-43(22-39)124-53-25-36(12-16-50(53)107)62(91)80(117)93-48(79(116)95-64)20-35-11-17-51(125-55)46(89)19-35/h7-8,11-19,21-30,48,57-59,62-77,86-88,100-102,104-107,109-115H,3-6,9-10,20,31-33,91H2,1-2H3,(H,92,103)(H,93,117)(H,94,108)(H,95,116)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,121)(H,99,118)(H,122,123)/b8-7-/t48-,57-,58-,59-,62-,63-,64+,65-,66+,67-,68-,69+,70-,71-,72-,73-,74-,75+,76+,77-,86+,87+,88+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=YMWQIYMUNZBOOV-CFYXQOLXSA-N
SMILES :O(C1=C2C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@]3([C@H](O[C@H]4[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=5C=C(Cl)C(=CC5)OC=6C=C7[C@](C(=O)N[C@](C=8C=C2C(O)=CC8)(C(=O)N3)[H])(NC(=O)[C@@]9(C=%10C=C(OC=%11C=C([C@@H](N)C(=O)N[C@@](C(=O)N9)(CC=%12C=C(Cl)C(OC(=C7)C6O[C@H]%13[C@H](NC(CC/C=C\CCCCC)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%13)=CC%12)[H])C=CC%11O)C=C(O)C%10)[H])[H])[H])=CC(O)=C1)[C@H]%14O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%14O
Synonymes :
  • 1H,15H,34H-20,23:30,33-Dietheno-3,18:35,48-bis(iminomethano)-4,8:10,14:25,28:43,47-tetrametheno-28H-[1,14,6,22]dioxadiazacyclooctacosino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, ristomycin A aglycone deriv.
  • 34-O-[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-56-O-[2-deoxy-2-[[(4Z)-1-oxo-4-decenyl]amino]-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl]-42-O-α-<smallcap>D</span>-mannopyranosylristomycin A aglycone
  • 91032-34-7
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  • Teichomycin A2 factor 1
  • Teichomycin A<sub>2</sub> factor 1
  • Teicoplanin A 2-1
  • Ristomycin A aglycone, 34-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-56-O-[2-deoxy-2-[(1-oxo-4-decenyl)amino]-β-D-glucopyranosyl]-42-O-α-D-mannopyranosyl-, (Z)-
  • Ristomycin A aglycone, 34-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-56-O-[2-deoxy-2-[[(4Z)-1-oxo-4-decenyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-42-O-α-D-mannopyranosyl-
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