CAS 914-00-1

Métacycline

Description :

Métacycline est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des tétracyclines, caractérisé par son activité antibactérienne à large spectre. Il est principalement efficace contre une variété de bactéries Gram-positives et Gram-négatives, ainsi que certains protozoaires. Métacycline est connu pour sa capacité à inhiber la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 30S, empêchant ainsi la traduction de l'ARNm. Ce composé est généralement administré par voie orale et est utilisé dans le traitement de diverses infections, y compris les infections des voies respiratoires et les infections cutanées. Métacycline présente une structure relativement stable, ce qui lui permet de maintenir son efficacité en présence de certains mécanismes de résistance bactérienne. De plus, il a une solubilité modérée dans l'eau et est souvent formulé sous diverses formes posologiques pour un usage clinique. Comme d'autres tétracyclines, il peut provoquer des effets secondaires tels que des troubles gastro-intestinaux et une photosensibilité. En raison de son potentiel de développement de résistance, une attention particulière est nécessaire lors de la prescription de Métacycline, et il est souvent utilisé en association avec d'autres agents thérapeutiques.

Formule : C₂₂H₂₂N₂O₈

InChI : InChI=1/C22H22N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-6,10,14-15,17,25-27,31-32H,1,23H2,2-3H3/b21-13+/t10-,14-,15+,17+,22+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=MHIGBKBJSQVXNH-IWVLMIASSA-N

SMILES : O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)([C@@H](O)[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C(C3=C)=CC=CC4O)[H])[H]

Synonymes :

• (4S,4aR,5S,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,12aα)]-
• 4-Dimethylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 6-Demethyl-6-deoxy-5-hydroxy-6-methylenetetracycline
• 6-Deoxy-6-methylene-6-demethyl-5-hydroxytetracycline
• 6-Methylene-5-hydroxy-tetracycline
• 6-Methylene-5-hydroxytetracycline
• 6-Methyleneoxytetracycline
• Bialatan
• Gs 2876
• Metaciclina
• Metacyclin
• Metacycline
• Methacycline
• Oxytetracycline, 6-methylene-
• Rondomycin
• Tri-methacycline
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-, (4S,4aR,5S,5aR,12aS)-
• (2Z,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylidene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• (2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylidene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• ,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-
• 6-Methyleneoxytetracycline, Metacycline, RondoMycin
• Doxycycline Impurity 2(Doxycycline EP Impurity B)
• 12aalpha))-ph
• 6-methylene-oxytetracyclin
• 10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-,(4s-(4alpha,4aalpha,5alpha,5aal
• methacyclinebase
• 6-deoxy-6-demethyl-6-methylene-5-oxytetracycline
• 6-methylene-5-oxytetracycline
• methacyclineamphoteric
• METHACYCLINE USP/EP/BP

(4S,4aR,5S,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylidene-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide

CAS : 914-00-1

Formule : C₂₂H₂₂N₂O₈

Degré de pureté : 90%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 442.4187

Ref: IN-DA01DN9X

Doxycycline EP Impurity B

CAS : 914-00-1

Formule : C₂₂H₂₂N₂O₈

Masse moléculaire : 442.42

Ref: 4Z-D-1812

Methacycline

CAS : 914-00-1

Impurity Doxycycline EP Impurity B
Applications Methacycline is a tetracycline with broad range antibacterial and antiprotozoal properties. Potential veterinary drug.
References Li, J. et al: J. Sep. Sci., 41, 4115 (2018); Tejada-Casado, C. et al.: Anal. Chim. Act, 1043 (52 (2018);

Formule : C₂₂H₂₂N₂O₈

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 442.42

Ref: TR-M258788

Methacycline

CAS : 914-00-1

Methacycline, a tetracycline antibiotic, inhibits bacterial protein synthesis and effectively suppresses epithelial-mesenchymal transition (EMT). It blocks EMT in vitro and inhibits fibrogenesis in vivo without directly affecting the TGF-β1Smad signaling pathway. As an antimicrobial agent, Methacycline holds potential for research in pulmonary fibrosis.

Formule : C₂₂H₂₂N₂O₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 442.42

Ref: TM-T201726