CAS 92008-51-0

Acide 5-hydroxyeicosapentaénoïque

Description :

Acide 5-hydroxyeicosapentaénoïque (HEPE) est un lipide bioactif dérivé de l'acide eicosapentaénoïque (EPA), un acide gras oméga-3. Il se caractérise par la présence d'un groupe hydroxyle à la cinquième position du carbone de la chaîne de l'acide eicosapentaénoïque, ce qui contribue à ses propriétés biologiques uniques. On sait que le HEPE joue un rôle dans divers processus physiologiques, y compris les réponses anti-inflammatoires et la modulation de la fonction immunitaire. Il est impliqué dans la synthèse de médiateurs pro-résolvants spécialisés, qui sont cruciaux pour résoudre l'inflammation et favoriser la réparation des tissus. Le composé se trouve généralement dans des sources marines, en particulier dans les huiles de poisson, et est étudié pour ses potentiels bienfaits pour la santé, y compris la protection cardiovasculaire et les effets anti-inflammatoires. Sa structure chimique comprend une longue chaîne d'hydrocarbures avec plusieurs doubles liaisons, caractéristique des acides gras polyinsaturés. La recherche continue d'explorer ses applications thérapeutiques et ses mécanismes d'action dans diverses conditions de santé.

Formule : C₂₀H₃₀O₃

InChI : InChI=1/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h3-4,6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2,5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-14+

Code InChI : InChIKey=FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N

SMILES : [C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)(CCCC(O)=O)O

Synonymes :

• (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
• 5-Hepe
• 5-Hydroxyeicosapentaenoic acid
• 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-
• 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, [S-(E,Z,Z,Z,Z)]-
• 92008-51-0
• (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
• FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
• 5S-HYDROXY-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOIC ACID
• 5(S)-HEPE MaxSpecStandard
• 5(S)-HEPE

5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid

CAS : 92008-51-0

Formule : C20H30O3

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : In solution, Ethanol

Masse moléculaire : 318.45

Ref: 48-14-2091

5(S)-HEPE

CAS : 92008-51-0

5(S)-HEPE, an active metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), is produced via the action of 5-lipoxygenase (5-LO). This compound functions as an agonist for G protein-coupled receptor 119 (GPR119), promoting cAMP accumulation in CHO-K1 cells expressing human GPR119 at 10 µM concentration. Additionally, 5(S)-HEPE enhances glucose-stimulated insulin secretion from MING6 insulinoma pancreatic islets and glucagon-like peptide 1 (GLP-1) secretion from HuTu 80 adenocarcinoma cells at the same concentration. Notably, serum levels of 5(S)-HEPE are increased in hyperlipidemia patients.

Formule : C₂₀H₃₀O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 318.5

Ref: TM-T84567