CAS 92180-79-5

2-Amino-3,7,8-triméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline

Description :

2-Amino-3,7,8-triméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline, communément appelé TMQ, est une amine aromatique hétérocyclique principalement reconnue pour sa présence en tant que composé mutagène formé lors de la cuisson de certains aliments, en particulier ceux soumis à des processus à haute température comme le grillage ou la friture. Ce composé présente une structure d'imidazoquinoxaline fusionnée, qui contribue à son activité biologique. Le TMQ se caractérise par son groupe amino et plusieurs substituants méthyles, qui influencent sa réactivité chimique et ses interactions potentielles avec les systèmes biologiques. Il est connu pour exhiber des propriétés mutagènes, soulevant des préoccupations concernant son rôle dans la carcinogenèse, en particulier en relation avec l'exposition alimentaire. Le composé est généralement analysé dans les évaluations de sécurité alimentaire et les études toxicologiques pour évaluer son impact sur la santé humaine. En raison de sa structure complexe, le TMQ peut être difficile à synthétiser et à isoler, ce qui en fait un sujet d'intérêt tant en chimie environnementale qu'en recherche sur la science des aliments.

Formule : C₁₂H₁₃N₅

InChI : InChI=1/C12H13N5/c1-6-7(2)15-10-8(14-6)4-5-9-11(10)16-12(13)17(9)3/h4-5H,1-3H3,(H2,13,16)

Code InChI : InChIKey=JFQHIQJNQCWLNR-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CN1C2=C(C=3C(C=C2)=NC(C)=C(C)N3)N=C1N

Synonymes :

• 2-Amino-3,7,8-trimethylimidazo(4,5-f)quinoxaline
• 3,7,8-Trimethyl-3H-imidazo(4,5-f)quinoxalin-2-amine
• 3,7,8-Trimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinoxalin-2-amine, 3,7,8-trimethyl-
• 7,8-DimeIQX
• 7,8-Dimethyl-IQX
• Brn 6062569
• Ccris 6401
• (3,7,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-yl)amine
• 7,8-DiMeIQ
• 2-AMINO-3,7,8-TRIMETHYL-3H-IMIDAZO[4,5-F]QUINOXALINE

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 92180-79-5

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 227.2651

Ref: IN-DA00631O

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 92180-79-5

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

Degré de pureté : 97%

Ref: 54-OR3160T

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

Produit contrôlé

CAS : 92180-79-5

Applications A mutagenic/carcinogenic heterocyclic amine under moderate conditions such as 37°C and 50°C.
References Sugimura, T., et al.: Mutation Research, 290, 43 (1993), Eisenbrand & Tang: Toxicology, 84, 1 (1993), Vikse, R., et al.: Mutation Research, 298, 207 (1993)

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Couleur et forme : Yellow

Masse moléculaire : 227.27

Ref: TR-A631600

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 92180-79-5

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline is a synthetic compound that is used as an analytical reagent. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by reacting with amines in the cell nucleus and forming the corresponding quinone. This reaction products then react with alkoxy radical to form reactive oxygen species that induce apoptosis. The use of 2-amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline as an analytical reagent has been shown to be effective in the determination of creatine and creatinine levels.

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 227.27 g/mol

Ref: 3D-FA17506