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CAS 92689-49-1

:

Annamycine

Description :
Annamycine est un antibiotique anthracycline synthétique qui est principalement étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement du cancer, en particulier pour son efficacité contre certains types de leucémie et de tumeurs solides. Il est structurellement lié à la doxorubicine, mais est conçu pour avoir un profil de cardiotoxicité réduit, qui est un effet secondaire significatif associé à de nombreuses anthracyclines. Annamycine fonctionne en s'intercalant dans l'ADN, inhibant ainsi la topoisomérase II et perturbant les processus de réplication et de transcription des cellules cancéreuses. Ce mécanisme conduit à l'apoptose, ou mort cellulaire programmée, dans les cellules malignes. En plus de son activité antitumorale, Annamycine a été étudié pour sa capacité à surmonter la résistance aux médicaments multiples, un défi courant dans la thérapie du cancer. Sa pharmacocinétique, y compris l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion, est cruciale pour déterminer son efficacité thérapeutique et son profil de sécurité. La recherche en cours vise à éclaircir davantage ses avantages potentiels et à optimiser son utilisation dans les milieux cliniques.
Formule :C26H25IO11
InChI :InChI=1S/C26H25IO11/c1-9-19(30)24(35)18(27)25(37-9)38-13-7-26(36,14(29)8-28)6-12-15(13)23(34)17-16(22(12)33)20(31)10-4-2-3-5-11(10)21(17)32/h2-5,9,13,18-19,24-25,28,30,33-36H,6-8H2,1H3/t9-,13-,18+,19-,24-,25-,26-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=CIDNKDMVSINJCG-GKXONYSUSA-N
SMILES :OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3[C@H](I)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(CO)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=CC=CC5
Synonymes :
  • (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-iodo-alpha-L-mannopyranoside
  • (7S,9S)-7-[(2,6-Dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-5,12-naphthacenedione
  • (7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • Annamycin
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • Naxtarubicin
  • (7S,9S)-7-[(2,6-Dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-5,12-naphthacenedione
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
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