CAS 92999-29-6

(S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonométhoxy)propyl]adénine

Description :

(S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonométhoxy)propyl]adénine, communément appelé un analogue de nucléotide, se caractérise par sa similitude structurelle avec l'adénine, un composant fondamental des acides nucléiques. Ce composé présente un groupe phosphonométhoxy, qui contribue à son potentiel en tant qu'agent antiviral, en particulier contre les infections virales telles que le VIH. La présence du groupe hydroxyle améliore sa solubilité et sa réactivité, en faisant un sujet d'intérêt en chimie médicinale. Sa stéréochimie, indiquée par la configuration (S), joue un rôle crucial dans son activité biologique et son interaction avec les enzymes. Le mécanisme d'action du composé implique généralement l'inhibition de la réplication virale en interférant avec la synthèse des acides nucléiques. De plus, sa stabilité et sa biodisponibilité sont des facteurs importants qui influencent son efficacité thérapeutique. Dans l'ensemble, (S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonométhoxy)propyl]adénine représente un domaine de recherche significatif dans le développement de thérapies antivirales et souligne l'importance des modifications structurelles dans l'amélioration des propriétés pharmacologiques des analogues de nucléosides.

Formule : C₉H₁₄N₅O₅P

InChI : InChI=1/C9H14N5O5P/c10-8-7-9(12-3-11-8)14(4-13-7)1-6(2-15)19-5-20(16,17)18/h3-4,6,15H,1-2,5H2,(H2,10,11,12)(H2,16,17,18)/t6-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=FRPXSOOHWNMLPH-LURJTMIESA-N

SMILES : C([C@H](OCP(=O)(O)O)CO)N1C=2C(N=C1)=C(N)N=CN2

Synonymes :

• (S)-(1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid
• (S)-9-(3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• (S)-9-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine
• ({[(2S)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid
• 9-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• Gs 0577
• Hpmpa
• Hpmpa-(S)
• P-[[(1S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• Phosphonic acid, P-[[(1S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-
• Phosphonic acid, [[(1S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-
• Phosphonic acid, [[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-, (S)-
• 9-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-9H-purine-6-amine
• (S)-HPMPA
• [[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-(6-amino-9H-purine-9-yl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• [[(S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• (S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

9-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine

CAS : 92999-29-6

Formule : C₉H₁₄N₅O₅P

Degré de pureté : %

Masse moléculaire : 303.2117

Ref: IN-DA00H1LF

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

CAS : 92999-29-6

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 303.22g/mol

Ref: 54-OR1064089

(S)-HPMPA

CAS : 92999-29-6

(S)-HPMPA is a nucleotide analogue, which is a chemically synthesized compound designed to mimic nucleotides. It acts as both an antiviral and an antitumor agent, sourced primarily through synthetic chemistry involving the modification of naturally occurring nucleotide structures. The mode of action of (S)-HPMPA involves mimicking natural substrates of various viral polymerases and cellular enzymes, thereby inhibiting viral DNA synthesis and disrupting the replication cycle of DNA viruses. Additionally, it can interfere with certain cellular pathways contributing to its antitumor effects.

Formule : C₉H₁₄N₅O₅P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 303.21 g/mol

Ref: 3D-NH137606