CAS 93616-27-4
:Teicoplanine A 3-1
Description :
La teicoplanine A3-1 est un antibiotique glycopeptidique dérivé de la fermentation de la bactérie *Amycolatopsis orientalis*. Elle est principalement utilisée dans les milieux cliniques pour le traitement d'infections graves causées par des bactéries Gram-positives, en particulier celles résistantes à d'autres antibiotiques, comme le *Staphylococcus aureus* résistant à la méthicilline (MRSA). Le composé présente un mécanisme d'action qui implique l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne en se liant au terminus D-alanyl-D-alanine des précurseurs de peptidoglycane, perturbant ainsi l'intégrité de la paroi cellulaire et entraînant la lyse cellulaire. La teicoplanine A3-1 se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs unités de sucre et une queue lipidique qui contribuent à son activité antibactérienne et à ses propriétés pharmacocinétiques. Elle est généralement administrée par voie intraveineuse ou intramusculaire et a une demi-vie relativement longue, permettant une posologie moins fréquente. La substance est généralement bien tolérée, bien que des effets secondaires potentiels puissent inclure des réactions allergiques et une néphrotoxicité. Son utilisation est souvent guidée par des tests de sensibilité pour garantir son efficacité contre des pathogènes spécifiques.
Formule :C72H68Cl2N8O28
InChI :InChI=1S/C72H68Cl2N8O28/c1-24(85)76-55-60(93)58(91)47(22-83)108-71(55)110-63-28-5-9-42(37(74)15-28)106-46-18-30-17-45(57(46)90)105-41-8-2-25(10-36(41)73)11-38-64(96)78-52(29-12-31(86)19-33(13-29)104-43-16-26(3-7-40(43)89)50(75)65(97)77-38)67(99)80-53(30)68(100)79-51-27-4-6-39(88)34(14-27)49-35(54(70(102)103)81-69(101)56(63)82-66(51)98)20-32(87)21-44(49)107-72-62(95)61(94)59(92)48(23-84)109-72/h2-10,12-21,38,47-48,50-56,58-63,71-72,83-84,86-95H,11,22-23,75H2,1H3,(H,76,85)(H,77,97)(H,78,96)(H,79,100)(H,80,99)(H,81,101)(H,82,98)(H,102,103)/t38-,47-,48-,50-,51-,52+,53-,54+,55-,56+,58-,59-,60-,61+,62+,63-,71+,72+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=SUFIXUDUKRJOBH-JSMFNTJWSA-N
SMILES :O(C1=C2C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@]3([C@H](O[C@H]4[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=5C=C(Cl)C(=CC5)OC=6C=C7[C@](C(=O)N[C@](C=8C=C2C(O)=CC8)(C(=O)N3)[H])(NC(=O)[C@@]9(C=%10C=C(OC=%11C=C([C@@H](N)C(=O)N[C@@](C(=O)N9)(CC=%12C=C(Cl)C(OC(=C7)C6O)=CC%12)[H])C=CC%11O)C=C(O)C%10)[H])[H])[H])=CC(O)=C1)[C@H]%13O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%13O
Synonymes :- Ristomycin A aglycone, 34-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-42-O-α-D-mannopyranosyl-
- Antibiotic L 17054
- 34-O-[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-42-O-α-D-mannopyranosylristomycin A aglycone
- 1H,15H,34H-20,23:30,33-Dietheno-3,18:35,48-bis(iminomethano)-4,8:10,14:25,28:43,47-tetrametheno-28H-[1,14,6,22]dioxadiazacyclooctacosino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, ristomycin A aglycone deriv.
- Teicoplanin A 3-1
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