CAS 93839-87-3

Uridine, adénylyl-(3′→5′)-, sel d'ammonium (1:1)

Description :

Uridine, adénylyl-(3′→5′)-, sel d'ammonium (1:1), communément appelé AMP cyclique (cAMP) lorsqu'il est sous sa forme active, est un dérivé de nucléotide qui joue un rôle crucial dans la signalisation cellulaire. Ce composé se caractérise par sa structure cyclique, qui se compose d'un sucre ribose, d'un groupe phosphate et de la base azotée adénine. La forme de sel d'ammonium indique qu'il est associé à un ion ammonium, ce qui peut améliorer sa solubilité dans les solutions aqueuses. Le cAMP est un messager secondaire impliqué dans divers processus biologiques, y compris la régulation du métabolisme du glycogène, du sucre et des lipides. Il est synthétisé à partir de l'ATP par l'enzyme adénylate cyclase et est dégradé par des phosphodiestérases. Le composé est généralement stable dans des conditions physiologiques, mais peut être sensible à l'hydrolyse, en particulier en présence de certaines enzymes. Son rôle dans les voies de transduction du signal en fait un composant vital dans le fonctionnement des hormones et des neurotransmetteurs, influençant des processus tels que la croissance cellulaire, la différenciation et l'apoptose.

Formule : C₁₉H₂₄N₇O₁₂P·H₃N

InChI : InChI=1S/C19H24N7O12P.H3N/c20-15-10-16(22-5-21-15)26(6-23-10)18-13(31)14(7(3-27)36-18)38-39(33,34)35-4-8-11(29)12(30)17(37-8)25-2-1-9(28)24-19(25)32;/h1-2,5-8,11-14,17-18,27,29-31H,3-4H2,(H,33,34)(H2,20,21,22)(H,24,28,32);1H3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,17-,18-;/m1./s1

Code InChI : InChIKey=PRPZHNJNQXWARV-ANTYETTRSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C(=O)NC(=O)C=C5)(=O)O.N

Synonymes :

• Adenosine, uridylyl-(5′→3′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, ammonium salt (1:1)

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt

CAS : 93839-87-3

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is a novel antiviral agent that has been shown to inhibit the activity of viral DNA polymerase, RNA polymerase and reverse transcriptase. It is also an anticancer agent that can be used as a cytotoxic agent against leukemia and lymphoma cells. Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is synthesized by the reaction of adenosine monophosphate with uracil in the presence of phosphate and ammonia. This compound can then be converted to ribonucleosides or deoxyribonucleosides by phosphorylation.
SYNONYMS: AMP-uridine; AMP-U; UMP

Formule : C₁₉H₂₄N₇O₁₂P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 573.41 g/mol

Ref: 3D-NA46045