CAS 93908-02-2

(+)-Rebeccamycine

Description :

(+)-Rebeccamycine est un alcaloïde indolocarbazole d'origine naturelle qui présente une activité biologique notable, notamment en tant qu'agent antitumoral. Il est dérivé de la bactérie *Nocardia hygroscopicus* et se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un moiety d'indole et de carbazole fusionnés. Le composé a démontré sa capacité à inhiber la topoisomérase I, une enzyme cruciale pour la réplication et la transcription de l'ADN, interférant ainsi avec la prolifération des cellules cancéreuses. (+)-Rebeccamycine est également connu pour ses propriétés antimicrobiennes potentielles. En termes de solubilité, il est généralement plus soluble dans les solvants organiques que dans l'eau, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et son application thérapeutique. La stéréochimie de (+)-Rebeccamycine contribue à son activité biologique, la configuration spécifique jouant un rôle dans son interaction avec les cibles biologiques. Dans l'ensemble, ce composé suscite un intérêt considérable en chimie médicinale et en pharmacologie en raison de sa structure unique et de son potentiel thérapeutique prometteur.

Formule : C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

InChI : InChI=1S/C27H21Cl2N3O7/c1-38-24-13(8-33)39-27(23(35)22(24)34)32-20-10(5-3-7-12(20)29)15-17-16(25(36)31-26(17)37)14-9-4-2-6-11(28)18(9)30-19(14)21(15)32/h2-7,13,22-24,27,30,33-35H,8H2,1H3,(H,31,36,37)/t13-,22-,23-,24-,27-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=QEHOIJJIZXRMAN-QZQSLCQPSA-N

SMILES : O=C1C2=C3C(N(C=4C3=CC=CC4Cl)[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]5O)=C6C(=C2C(=O)N1)C=7C(N6)=C(Cl)C=CC7

Synonymes :

• 1,11-Dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 1,11-dichloro-12-(4-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 1,11-dichloro-12-(4-O-methylhexopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 5H-Indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-
• 5H-Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl)-
• Brn 4732638
• Nsc 359079
• Rebeccamycin
• 5H-Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-
• 1,11-Dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione

Rebeccamycin

CAS : 93908-02-2

Rebeccamycin: an antitumor antibiotic; targets DNA topoisomerase I; minor effect on kinase C and topo II.

Formule : C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 570.38

Ref: TM-T16726

Rebeccamycin solid

CAS : 93908-02-2

Formule : C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Masse moléculaire : 570.4

Ref: 7W-GA2054

Rebeccamycin

Produit contrôlé

CAS : 93908-02-2

Formule : C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 570.378

Ref: TR-R140000