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CAS 942153-03-9

:

Acide (R)-4-Fmoc-3-morpholinecarboxylique

Description :
Acide (R)-4-Fmoc-3-morpholinecarboxylique est un dérivé d'acide aminé chiral couramment utilisé dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Le groupe "Fmoc" (9-fluorénylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions sélectives sans interférer avec d'autres groupes fonctionnels. Ce composé présente un cycle de morpholine, qui contribue à ses propriétés stériques et électroniques uniques, améliorant sa solubilité et sa réactivité dans divers solvants. La présence du groupe acide carboxylique fournit de l'acidité, le rendant utile dans les réactions de couplage. Sa chiralité, indiquée par la configuration (R), est cruciale pour l'activité biologique, car de nombreux systèmes biologiques sont sensibles à la stéréochimie des acides aminés. Le composé est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où le groupe Fmoc peut être éliminé dans des conditions basiques douces, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. Dans l'ensemble, Acide (R)-4-Fmoc-3-morpholinecarboxylique est un élément de construction précieux dans la synthèse de peptides et d'autres molécules biologiquement actives.
Formule :C20H19NO5
InChI :InChI=1S/C20H19NO5/c22-19(23)18-12-25-10-9-21(18)20(24)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18H,9-12H2,(H,22,23)/t18-/m1/s1
SMILES :c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CCOC[C@@H]1C(=O)O
Synonymes :
  • 4-Fmoc-3(R)-morpholinecarboxylic acid
  • (3R)-4-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-morpholinecarboxylic acid
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