CAS 94390-09-7

Acide (2α,3β,13α)-2,3-dihydroxy-13-méthyl-27-norolean-14-en-28-oïque

Description :

La substance chimique connue sous le nom de Acide (2α,3β,13α)-2,3-dihydroxy-13-méthyl-27-norolean-14-en-28-oïque, avec le numéro CAS 94390-09-7, est un composé triterpénoïde caractérisé par sa structure complexe, qui comprend plusieurs groupes hydroxyles et un squelette carboné unique dérivé de l'oléane. Ce composé présente généralement une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires et anticancéreuses potentielles, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. Sa structure moléculaire présente un cadre similaire à celui des stéroïdes, ce qui contribue à son interaction avec les systèmes biologiques. La présence de groupes hydroxyles améliore sa solubilité dans les solvants polaires et peut influencer sa réactivité et ses interactions biologiques. De plus, la stéréochimie spécifique du composé est cruciale pour son activité biologique, car l'arrangement spatial des atomes peut affecter de manière significative la façon dont il interagit avec les enzymes et les récepteurs dans le corps. Dans l'ensemble, cette substance représente un domaine d'étude fascinant dans la chimie des produits naturels et la chimie médicinale.

Formule : C₃₀H₄₈O₄

InChI : InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)14-15-30(24(33)34)13-10-20-27(5)11-8-19-26(3,4)23(32)18(31)16-29(19,7)21(27)9-12-28(20,6)22(30)17-25/h10,18-19,21-23,31-32H,8-9,11-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t18-,19+,21+,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=JMJVYEINATYJHM-KLXPJGLFSA-N

SMILES : C[C@]12C=3[C@](C)([C@]4([C@@](C(O)=O)(CC3)CCC(C)(C)C4)[H])CC[C@@]1([C@]5(C)[C@@](CC2)(C(C)(C)[C@@H](O)[C@H](O)C5)[H])[H]

Synonymes :

• (2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-oic acid
• (+)-Sebiferenic acid
• 27-Norolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-13-methyl-, (2α,3β,13α)-
• Sebiferenic acid
• D-Friedoolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-, (2α,3β)-

Sebiferenic acid

Produit contrôlé

CAS : 94390-09-7

Sebiferenic acid is a sesterterpenoid that has been shown to have anti-trypanosomal activity and is the first natural product to be identified as a novel drug target for leishmaniasis. Sebiferenic acid binds to 14α-demethylase (14DM) in the parasite, inhibiting the conversion of taraxerol into taraxerone. This binding prevents the activation of protozoan parasites and leads to cell death. Sebiferenic acid is also active against human pathogens such as Escherichia coli, Staphylococcus epidermidis, and Pseudomonas aeruginosa. Natural sources of sebiferenic acid include Sapium sebiferum and Protium heptaphyllum.

Formule : C₃₀H₄₈O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 472.7 g/mol

Ref: 3D-UDA39009