CAS 94898-42-7

a-D-Mannopyranosyl fluorure,2,3,4,6-tétrakis-O-(phénylméthyl)-

Description :

Le fluorure de α-D-mannopyranosyle, 2,3,4,6-tétrakis-O-(phénylméthyle)-, est un dérivé de fluorure glycosyle du mannose, caractérisé par la présence d'un atome de fluor au carbone anomérique (C1) et de quatre groupes de protection phénylméthyle (benzyle) sur les groupes hydroxyles aux positions C2, C3, C4 et C6. Ce composé est généralement utilisé en chimie des glucides pour la synthèse de glycosides et d'oligosaccharides, servant de donneur de glycosyle dans diverses réactions de glycosylation. La présence des groupes phénylméthyle améliore la stabilité et la solubilité de la molécule, tandis que l'atome de fluor peut faciliter l'attaque nucléophile lors de la glycosylation. Le composé est généralement stable dans des conditions de laboratoire standard, mais peut nécessiter une manipulation spécifique en raison de la réactivité du substituant fluoré. Sa structure permet des réactions sélectives, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de structures de glucides plus complexes. Comme pour de nombreux fluorures glycosyles, il est important de considérer les conditions de réaction et le choix des nucléophiles pour obtenir les résultats souhaités dans les applications synthétiques.

Formule : C₃₄H₃₅FO₅

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS : 94898-42-7

Ref: 7W-GC6470

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

CAS : 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

Masse moléculaire : 542.6371g/mol

Ref: 54-BICL2602

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS : 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride is a glycosylamine that has been synthesized from l-threonine. The chemical structure of this compound can be classified as a pyranose sugar with an O-methylated benzyl group at the C2 position. This sugar is synthesized by reductive cleavage of the methyl ether and subsequent reaction with sodium borohydride. The conformational analysis of the molecule was performed using molecular mechanics calculations and quantum mechanical simulations. In addition, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments were conducted to determine the chemical shift in the 1H NMR spectrum and to identify the acceptor or donor in the molecule. Trichloroacetimidates are used as monomers for this type of synthesis because they provide good yields and can be easily prepared by reacting chloroacetic acid with chloral hydrate.

Formule : C₃₄H₃₅FO₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Yellow Powder

Masse moléculaire : 542.64 g/mol

Ref: 3D-MT04546

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride

Produit contrôlé

CAS : 94898-42-7

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride (cas# 94898-42-7) is a compound useful in organic synthesis.
References Hiruma, K., et al.: J. Am. Chem. Soc., 118, 9265 (1996)

Formule : C₃₄H₃₅FO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 542.64

Ref: TR-T289200