CAS 94935-63-4

Ampicilline-sulbactam

Description :

Ampicilline-sulbactam est un antibiotique combiné qui se compose d'ampicilline, un dérivé de la pénicilline, et de sulbactam, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette combinaison améliore l'efficacité de l'ampicilline contre un spectre plus large de bactéries, en particulier celles qui produisent des enzymes bêta-lactamase, qui peuvent inactiver de nombreuses pénicillines. L'ampicilline elle-même est efficace contre diverses bactéries gram-positives et certaines gram-négatives, tandis que le sulbactam protège l'ampicilline de la dégradation. La substance est généralement administrée par injection et est utilisée pour traiter une gamme d'infections, y compris les infections des voies respiratoires, les infections des voies urinaires et les infections cutanées. Son mécanisme d'action implique l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Ampicilline-sulbactam est généralement bien toléré, mais les effets secondaires potentiels peuvent inclure des réactions allergiques, des troubles gastro-intestinaux et des altérations des tests de fonction hépatique. La combinaison est particulièrement précieuse dans les milieux cliniques en raison de sa capacité à lutter contre les souches résistantes de bactéries, ce qui en fait un outil important dans le traitement des maladies infectieuses.

Formule : C₁₆H₁₉N₃O₄S·C₈H₁₁NO₅S

InChI : InChI=1S/C16H19N3O4S.C8H11NO5S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t9-,10-,11+,14-;5-,6+/m11/s1

Code InChI : InChIKey=XBKAJGGBQLRIFJ-OUPOZMNRSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](S(=O)(=O)C1(C)C)(CC2=O)[H].C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S-cis)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S,5R)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-, mixt. with (2S-cis)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide

Ampicillin-sulbactam

CAS : 94935-63-4

Ampicillin-sulbactam is a combination antibiotic, which is a pharmaceutical product derived from the penicillin class of beta-lactam antibiotics. Its source involves semi-synthetic processes, combining ampicillin with sulbactam. The mode of action of this compound is through the inhibition of bacterial cell wall synthesis. Ampicillin specifically binds to penicillin-binding proteins, thereby disrupting the cross-linking process essential for maintaining cell wall structural integrity, leading to bacterial lysis. Sulbactam functions as a beta-lactamase inhibitor, enhancing the efficacy of ampicillin by preventing its degradation by beta-lactamase enzymes produced by certain resistant bacterial strains.

Formule : C₂₅H₃₁N₃O₉S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 581.7 g/mol

Ref: 3D-UDA93563