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CAS 957-68-6

:

Acide 7-aminocephalosporanique

Description :
Acide 7-aminocephalosporanique (7-ACA) est un intermédiaire crucial dans la synthèse des antibiotiques céphalosporines, largement utilisés pour traiter les infections bactériennes. C'est un composé bicyclique qui présente un anneau bêta-lactame, caractéristique des antibiotiques bêta-lactames, essentiel pour son activité antibactérienne. La structure moléculaire du 7-ACA comprend un groupe amino en position 7, ce qui améliore sa réactivité et permet d'autres modifications chimiques pour créer divers dérivés de céphalosporine. Ce composé est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires, et présente une stabilité dans des conditions acides mais peut être hydrolysé dans des environnements alcalins. Son mécanisme antibactérien implique l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, ce qui le rend efficace contre un large éventail de bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives. En raison de son importance dans les applications pharmaceutiques, le 7-ACA est un élément clé dans le développement de nouveaux antibiotiques, contribuant aux efforts en cours pour lutter contre la résistance aux antibiotiques.
Formule :C10H12N2O5S
InChI :InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
SMILES :C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]
Synonymes :
  • (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (7R)-7-Aminocephalosporanic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsaure
  • 3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
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