CAS 95896-78-9

2-Amino-3,4,8-triméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline

Description :

2-Amino-3,4,8-triméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline, communément appelé TMQ, est une amine aromatique hétérocyclique connue pour son rôle potentiel en tant que mutagène et cancérogène. Ce composé présente une structure d'imidazoquinoxaline fusionnée, qui contribue à son activité biologique. Le TMQ se caractérise par la présence de groupes amino et méthyle qui améliorent sa réactivité et sa solubilité dans les solvants organiques. Il se forme généralement lors de la cuisson de certains aliments, en particulier ceux soumis à des températures élevées, comme les viandes grillées ou carbonisées. Le composé a été étudié pour ses effets sur l'ADN et son potentiel à induire des mutations, ce qui en fait un sujet d'intérêt en toxicologie et en recherche sur la sécurité alimentaire. Sa structure moléculaire permet des interactions avec des macromolécules biologiques, ce qui peut entraîner des effets néfastes sur la santé. En raison de sa classification en tant que cancérogène potentiel, les agences réglementaires surveillent sa présence dans les produits alimentaires, soulignant l'importance de comprendre ses propriétés et ses implications pour la santé humaine.

Formule : C₁₂H₁₃N₅

InChI : InChI=1/C12H13N5/c1-6-4-8-9(15-7(2)5-14-8)10-11(6)17(3)12(13)16-10/h4-5H,1-3H3,(H2,13,16)

Code InChI : InChIKey=LAZSIJHHPMHKQI-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CC=1C2=C(C=3C(C1)=NC=C(C)N3)N=C(N)N2C

Synonymes :

• 2-Amino-3,4,8-trimethylimidazo(4,5-f)quinoxaline
• 3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo(4,5-f)quinoxalin-2-amine
• 3,4,8-Trimethylimidazo(4,5-f)quinoxalin-2-amine
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinoxalin-2-amine, 3,4,8-trimethyl-
• 4,8-DiMeIQx
• 4,8-Dimethyl IQX
• Brn 5344583
• Ccris 6408
• Di-meIQX
• Dimethyl-IQX
• 2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline
• DIMEIQX
• 5-f)quinoxalin-2-amine,3,4,8-trimethyl-3h-imidazo(
• 2-AMINO-3,4,8-TRIMETHYLIMIDAZOL(4,5-F)QUINOXALINE
• Amino-3,4,8-trimethyl-(3H)-imidazo[4.5-f]quinoxaline

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 95896-78-9

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 227.2651

Ref: IN-DA005WK0

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 95896-78-9

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Degré de pureté : ≥95%

Couleur et forme : yellowish green solid

Masse moléculaire : 227.27g/mol

Ref: 54-OR3100T

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 95896-78-9

Applications A mutagenic/carcinogenic heterocyclic amine formation in fried beef steak.
References Environmental Health Perspectives, 67, 17, (1986), Sugimura, T., et al.: Mutation Research, 290, 43 (1993), Eisenbrand & Tang: Toxicology, 84, 1 (1993), Vikse, R., et al.: Mutation Research, 298, 207 (1993)

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Couleur et forme : Yellow To Dark Beige

Masse moléculaire : 227.27

Ref: TR-A631000

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline

CAS : 95896-78-9

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline is a metabolite of the heterocyclic amine 2-amino-1-methyl-6-(phenylamino)pyridine (PhIP) and is a potential carcinogen. It has been detected in human urine samples with an inhibitory effect on the amine oxidase activity. 2A3MTQx inhibits the growth of V79 cells and induces apoptosis in zanthoxylum bungeanum cells. This compound is genotoxic and can cause DNA damage; however, it does not induce chromosomal aberrations or sister chromatid exchanges in v79 cells. The toxicity of this compound to intestinal tissues has not been studied.

Formule : C₁₂H₁₃N₅

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 227.27 g/mol

Ref: 3D-FA17489