CAS 96304-42-6

Trypanothione

Description :

Trypanothione est un composé thiol naturellement présent qui joue un rôle crucial dans la biologie redox de certains organismes parasitaires, en particulier au sein de la famille des Trypanosomatidae, qui comprend les agents pathogènes responsables de maladies telles que la maladie du sommeil et la maladie de Chagas. Structurellement, Trypanothione est un conjugué de glutathion et un dérivé de spermidine, présentant une liaison disulfure unique qui contribue à ses propriétés antioxydantes. Il fonctionne principalement comme agent réducteur, aidant à maintenir l'équilibre redox cellulaire et à protéger contre le stress oxydatif. Trypanothione est impliqué dans divers processus biochimiques, y compris la détoxication des espèces réactives de l'oxygène et la régulation des voies de signalisation cellulaire. Sa présence est particulièrement significative dans le contexte de la résistance aux médicaments chez les parasites trypanosomates, car elle peut influencer l'efficacité de certains traitements antiparasitaires. Les caractéristiques et fonctions uniques du composé en font un sujet d'intérêt tant en biochimie qu'en pharmacologie, en particulier dans le développement de stratégies thérapeutiques contre les infections parasitaires.

Formule : C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

InChI : InChI=1S/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24(18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N

SMILES : N(C(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCCNCCCNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)CSSC1

Synonymes :

• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[[N-(N-L-γ-glutamyl-L-cysteinyl)glycyl]amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→3)-disulfide
• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[(L-γ-glutamyl-L-cysteinylglycyl)amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→2′)-disulfide
• 1,2-Dithia-6,9,13,18,21-pentaazacyclotetracosane, cyclic peptide deriv.
• Trypanothione
• Trypanothione disulfide

Trypanothione

CAS : 96304-42-6

Trypanothione (TS2) was purified from the insect trypanosomatid Crithidia fasciculata and identified as a covalently linked adduct of glutathione and spermidine. TS2 is utilized as a substrate by trypanothione reductase, a unique enzyme found in trypanosomes and leishmanias (Km = 51 µM).

Formule : C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Degré de pureté : 98.0%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 721.86

Ref: 01-4014289

Trypanothione

CAS : 96304-42-6

Trypanothione

Masse moléculaire : 721.85g/mol

Ref: 54-BIBA1013

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide

CAS : 96304-42-6

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide is a reactive oxygen species (ROS) scavenger that is produced by the enzyme glutathione reductase and has been shown to be effective against the protozoan leishmania. The reactivity of this molecule is due to its disulfide bond. This reactive cysteine residue can undergo a redox reaction with ROS, which causes cell lysis and leads to the death of the parasite. Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide has been shown to have anti-inflammatory properties in mice, which may be due to its ability to inhibit prostaglandin synthesis. It also has been shown to inhibit the production of proinflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α).

Formule : C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 721.85 g/mol

Ref: 3D-FT110135

Trypanothione

CAS : 96304-42-6

Trypanothione, a bis-glutathionyl derivative present in trypanosomatids, offers protection against oxidative stress [1] [2] [3].

Formule : C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 721.85

Ref: TM-T80929