CAS 964-21-6

O6-Méthyl-2'-désoxyguanosine

Description :

O6-Méthyl-2'-désoxyguanosine est un nucléoside modifié qui provient de la méthylation de la base de guanine à la position O6. Cette modification peut se produire à la suite d'une exposition à certains agents alkylants, ce qui peut entraîner des dommages à l'ADN et potentiellement contribuer à la mutagénèse et à la carcinogenèse. La structure de O6-Méthyl-2'-désoxyguanosine se compose d'un sucre désoxyribose lié à une base de guanine méthylée, ce qui altère les propriétés d'appariement des bases lors de la réplication de l'ADN. Ce composé suscite un intérêt considérable en biologie moléculaire et en recherche sur le cancer, car il sert de biomarqueur pour les dommages à l'ADN et est impliqué dans l'étude des mécanismes de mutagénèse. De plus, O6-Méthyl-2'-désoxyguanosine peut influencer l'activité des enzymes de réparation de l'ADN, en particulier celles impliquées dans la voie de réparation par excision de bases. Sa présence dans l'ADN peut entraîner des erreurs d'appariement lors de la réplication, entraînant des transitions de G:C à A:T, qui sont des mutations courantes observées dans divers cancers. Comprendre ses caractéristiques est crucial pour développer des stratégies visant à atténuer les effets des dommages à l'ADN dans les cellules.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₄

InChI : InChI=1S/C11H15N5O4/c1-19-10-8-9(14-11(12)15-10)16(4-13-8)7-2-5(18)6(3-17)20-7/h4-7,17-18H,2-3H2,1H3,(H2,12,14,15)/t5-,6+,7+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=BCKDNMPYCIOBTA-RRKCRQDMSA-N

SMILES : O(C)C1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)C3)=NC(N)=N1

Synonymes :

• 2'-Deoxy-O(6)-methylguanosine
• 2-Amino-6-methoxy-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)purine
• 2′-Deoxy-6-O-methylguanosine
• 2′-Deoxy-6-methylguanosine
• 6-O-Methyl-2′-deoxyguanosine
• 6-O-Methyldeoxyguanosine
• 9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purin-2-amine
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-6-methoxy-
• Guanosine, 2'-deoxy-6-O-methyl-
• O(6)-Methyl-2'-deoxyguanosine
• O(6)-Methyldeoxyguanosine
• O⁶-Methyl-2′-deoxyguanosine
• O⁶-Methyldeoxyguanosine
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxy-

O6-Methyl-deoxyguanosine

CAS : 964-21-6

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₄

Degré de pureté : 90%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 281.2679

Ref: IN-DA00VRT6

6-O-Methyldeoxyguanosine

CAS : 964-21-6

6-O-Methyldeoxyguanosine

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 281.27g/mol

Ref: 54-OR1005533

(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

CAS : 964-21-6

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 281.2720031738281

Ref: 10-F778196

O6-Methyl-2’-deoxyguanosine(>85%)

Produit contrôlé

CAS : 964-21-6

Applications O6-Methyl-2’-deoxyguanosine is a ubiquitous DNA lesion formed by xenobiotic carcinogens and endogenous methylating agent, S-adenosyl-L-methionine. A mutagenic adducts formed by a potent tobacco carcinogen, 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK).
References Patra, A., et al.: J. Biol. Chem., 291, 24304-24313 (2016); Gowda, A. S., et al.: Chem. Res. Toxicol., 29, 1894-1900 (2016)

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₄

Degré de pureté : >85%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 281.27

Ref: TR-M293040

O6-Methyldeoxy guanosine

CAS : 964-21-6

O6-Methyldeoxy guanosine, a deoxypurine nucleoside, is a weak inhibitor of the removal of O6-methylguanine from methylated DNA by rat liver enzymes in vitro.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₄

Degré de pureté : 99.57%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 281.27

Ref: TM-TNU1537

2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine

CAS : 964-21-6

2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine is a methylated nucleoside that has been shown to inhibit protein synthesis in cancer cells. It does so by inhibiting the synthesis of DNA, which is required for the production of proteins. This compound also inhibits monoclonal antibody production, which may be due to its ability to methylate DNA and prevent dna duplexes from being repaired. 2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine is used as a probe in the detection of human proteins by fluorescence spectroscopy. The sensitivity of this probe has been shown to be greater than 10 ng/mL, making it ideal for use in clinical settings where small quantities of proteins are present.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 281.27 g/mol

Ref: 3D-ND157121