CAS 968-54-7

Androstan-17-ol, 2,3-époxy-17-méthyl-, (2α,3α,5α,17β)-

Description :

Androstan-17-ol, 2,3-époxy-17-méthyl-, (2α,3α,5α,17β)-, communément appelé par son numéro CAS 968-54-7, est un composé stéroïdien caractérisé par ses caractéristiques structurelles uniques. Cette substance appartient à la classe des androgènes, qui sont des hormones jouant un rôle crucial dans le développement des caractéristiques masculines. La présence du groupe époxy aux positions 2,3 et du groupe hydroxyle à la position 17 contribue à son activité biologique et à ses applications potentielles en chimie médicinale. La stéréochimie indiquée par la configuration (2α,3α,5α,17β) suggère des arrangements spatiaux spécifiques d'atomes qui peuvent influencer l'interaction du composé avec des cibles biologiques, telles que les récepteurs androgènes. Ce composé peut présenter divers effets pharmacologiques, y compris des propriétés anaboliques, et suscite un intérêt dans l'étude du métabolisme des stéroïdes et des thérapies hormonales. Sa stabilité, sa solubilité et sa réactivité sont influencées par son cadre stéroïdien, ce qui en fait un sujet de recherche tant en chimie synthétique qu'en chimie biologique.

Formule : C₂₀H₃₂O₂

Synonymes :

• Androstan-17-ol, 2,3-epoxy-17-methyl-, (2α,3α,5α,17β)-
• (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

(2a,3a,5a,17b)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

Produit contrôlé

CAS : 968-54-7

Applications (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol is an intermediate in the synthesis of 17α-Methyl-5α-androstane-2β,3α,17β)-triol (M327240), which is a derivative of Madol (M108000, which is an anabolic steroid recently identified to be misused as a doping agent. The potency of Madol (DMT) to transactivate androgen receptor (AR) dependent reporter gene expression was two times lower as compared to dihydrotestosterone (DHT).
References Zierau, O., et al.: Planta Med., 69, 856 (2003), Takahashi, M., et al.: Endocr. J., 51, 425 (2004), Labrie, F., et al.: J. Endocrinol., 184, 427 (2005), Friedel, A., et al.: Toxicol. Lett., 164, 16 (2006),

Formule : C₂₀H₃₂O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 304.47

Ref: TR-E182650