CAS 983-85-7

Pénamécilline

Description :

Pénamécilline est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des pénicillines, principalement utilisé pour ses propriétés antibactériennes. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, un mécanisme crucial pour lutter contre les infections bactériennes. Pénamécilline est efficace contre une gamme de bactéries Gram-positives et certains organismes Gram-négatifs, ce qui le rend précieux dans le traitement de diverses infections. Le composé présente un anneau bêta-lactame, un motif structurel commun dans les pénicillines, qui est essentiel pour son activité antimicrobienne. Sa structure chimique comprend un anneau de thiazolidine et une chaîne latérale qui contribue à son spectre d'activité et à ses propriétés pharmacocinétiques. Pénamécilline est généralement administré par injection, car il n'est pas bien absorbé par voie orale. Comme pour d'autres antibiotiques, il est important d'utiliser Pénamécilline avec prudence pour prévenir le développement de résistance aux antibiotiques. Les effets secondaires potentiels peuvent inclure des réactions allergiques, des troubles gastro-intestinaux et des interactions avec d'autres médicaments. Dans l'ensemble, Pénamécilline représente un outil important dans l'arsenal contre les infections bactériennes.

Formule : C₁₉H₂₂N₂O₆S

InChI : InChI=1S/C19H22N2O6S/c1-11(22)26-10-27-18(25)15-19(2,3)28-17-14(16(24)21(15)17)20-13(23)9-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,14-15,17H,9-10H2,1-3H3,(H,20,23)/t14-,15+,17-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NLOOMWLTUVBWAW-HLLBOEOZSA-N

SMILES : C(OCOC(C)=O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(CC3=CC=CC=C3)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• (Acetyloxy)Methyl 3,3-Dimethyl-7-Oxo-6-[(Phenylacetyl)Amino]-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylate
• (acetyloxy)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((phenylacetyl)amino)-(2S-(2alpha,5alpha,6beta))-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-, hydroxymethyl ester acetate (ester)
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]- (2S,5R,6R)-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]- (2S,5R,6R)-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]- [2S-(2α,5α,6β)]-, (acetyloxy)methyl ester
• Acetoxymethyl benzylpenicillanate
• Acetoxymethyl benzylpenicillinate
• Benzylpenicillin acetoxymethyl ester
• Havapen
• Hydroxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate, acetate (ester)
• Methanediol, acetate 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• Penamecilina
• Penamecilina [INN-Spanish]
• Penamecillin [USAN:INN:BAN]
• Penamecillina
• Penamecillina [DCIT]
• Penamecilline
• Penamecilline [INN-French]
• Penamecillinum
• Penamecillinum [INN-Latin]
• Penicillin G hydromethyl ester acetate
• Penicillin G, hydroxymethyl ester, acetate
• Wy 20,788

Penamecillin

Produit contrôlé

CAS : 983-85-7

Applications Penamecillin is an ambulatory antibiotic used in the treatment of community-acquired pneumonia in adults. An antimicrobial agent also used in pharmacokinetics.
References Matuz, M., et al.: Basic Clin. Pharmacol. Toxicol., 117, 330 (2015), Chen, Z., et al.: Zhongguo Yiyuan Yaoxue Zazhi, 27, 220 (2007), Kovacs, I., et al.: Acta Pharmaceutica , 48, 54 (1978), Modr, Z., et al.: Farmakoterapeuticke Zpravy, 25, 199 (1979)

Formule : C₁₉H₂₂N₂O₆S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 406.453

Ref: TR-P220230

Penamecillin

CAS : 983-85-7

Penamecillin is a broad-spectrum antibiotic, classified as a penicillin derivative. It is a biosynthetic product originating from the modification of naturally occurring penicillin, designed to enhance activity and bioavailability. The mode of action of Penamecillin involves the inhibition of bacterial cell wall synthesis. It effectively targets the penicillin-binding proteins (PBPs) within bacteria, leading to the interruption of peptidoglycan cross-linking, which is essential for bacterial cell wall structural integrity. This ultimately results in the bactericidal effect against susceptible bacterial strains.

Formule : C₁₉H₂₂N₂O₆S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 406.5 g/mol

Ref: 3D-AAA98385

Penamecillin

CAS : 983-85-7

Penamecillin (Wy 20788) is an orally active antibacterial agent.

Formule : C₁₉H₂₂N₂O₆S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 406.45

Ref: TM-T62023