CAS 98300-80-2

CMP-NeuGc

Description :

CMP-NeuGc, ou Acide N-Glycolylneuraminique Monophosphate de Cytidine, est un dérivé de sucre nucléotidique qui joue un rôle significatif dans les processus cellulaires, en particulier dans la biosynthèse des glycoprotéines et des glycolipides. Il se caractérise par la présence d'un groupe glycolyle attaché à la partie acide neuraminique, ce qui le distingue de son homologue, CMP-NeuAc (Acide N-Acetylneuraminique Monophosphate de Cytidine). CMP-NeuGc est impliqué dans diverses fonctions biologiques, y compris la signalisation cellulaire et les réponses immunitaires, et il est connu pour être incorporé dans des glyconjugués dans certaines cellules mammifères. Sa structure lui permet de participer aux processus de sialylation, qui sont cruciaux pour le bon fonctionnement des glycoprotéines. CMP-NeuGc est d'un intérêt particulier dans la recherche liée à la biologie du cancer et à l'immunologie, car il peut influencer les interactions cellulaires et les mécanismes d'évasion immunitaire. Cependant, il est important de noter que les humains ne synthétisent pas naturellement NeuGc en raison d'une mutation génétique, rendant son étude pertinente pour comprendre la biologie évolutive et les applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₂₀H₃₁N₄O₁₇P

InChI : InChI=1S/C20H31N4O17P/c21-10-1-2-24(19(35)22-10)17-15(32)14(31)9(39-17)6-38-42(36,37)41-20(18(33)34)3-7(27)12(23-11(29)5-26)16(40-20)13(30)8(28)4-25/h1-2,7-9,12-17,25-28,30-32H,3-6H2,(H,23,29)(H,33,34)(H,36,37)(H2,21,22,35)/t7-,8+,9+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=HOEWKBQADMRCLO-UIUGZIMDSA-N

SMILES : O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(CO)=O)[C@@H](O)C3)[H]

Synonymes :

• D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 3,5-dideoxy-5-[(hydroxyacetyl)amino]-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-Neu5Gc.2Na
• β-Neuraminic acid, N-(hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• β-Neuraminic acid, N-(2-hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-NeuGc

CMP-Neu5Gc sodium salt

CAS : 98300-80-2

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Formule : C₂₀H₂₉N₄Na₂O₁₇P

Masse moléculaire : 674.41 g/mol

Ref: 3D-MC00696