CAS 98327-87-8

BINAP

Description :

BINAP, ou 2,2'-bis(diphénylphosphine)-1,1'-BINAPthyl, est un ligand bidenté chiral largement utilisé dans la synthèse asymétrique et la catalyse. Il présente une structure de BINAPthyl, qui fournit une structure rigide facilitant la coordination des centres métalliques, en particulier des métaux de transition. La présence de deux groupes diphénylphosphine permet à BINAP de chélater efficacement les métaux, améliorant leurs propriétés catalytiques dans diverses réactions, telles que l'hydrogénation et les processus de couplage croisé. BINAP est connu pour sa capacité à induire la chiralité dans les réactions, ce qui le rend précieux dans la production de composés enantiomériquement purs. Le composé est généralement caractérisé par sa haute stabilité et sa solubilité dans des solvants organiques, ce qui le rend adapté à une gamme d'applications catalytiques. De plus, les propriétés stéréochimiques de BINAP peuvent être finement ajustées en modifiant les substituants sur les groupes phosphine, permettant l'optimisation des performances catalytiques dans des réactions spécifiques. Dans l'ensemble, BINAP est un ligand crucial dans la chimie synthétique moderne, en particulier dans le domaine de la catalyse asymétrique.

Formule : C₄₄H₃₂P₂

InChI : InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Code InChI : InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES : P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Synonymes :

• (+/-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• (?-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane)
• 1,1′-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenylphosphine]
• 1.1'-Binaphthyl-2.2'-Diphemyl Phosphine
• 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• 2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl
• Binap
• Phosphine, 1,1′-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Rac-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• S(-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]

(±)-BINAP

CAS : 98327-87-8

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : >97.0%(GC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 3B-B2383

(+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97+%

CAS : 98327-87-8

()-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchin

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 97+%

Couleur et forme : White to pale cream, Powder

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 02-H26226

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

CAS : 98327-87-8

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white to light-yellow xtl.

Masse moléculaire : 622.70

Ref: 08-15-0433

2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene

CAS : 98327-87-8

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 622.6724

Ref: IN-DA0032WO

Rac-2,2''-bis(diphenylphosphino)-1,1''-binaphthyl

CAS : 98327-87-8

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white powder or crystals

Masse moléculaire : 622.69

Ref: 7W-GK4790

(+/-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-dinaphthalene

CAS : 98327-87-8

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 97.0%

Couleur et forme : Solid, Crystalline Powder or Powder

Masse moléculaire : 622.688

Ref: 10-F069132

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS : 98327-87-8

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white to off white solid

Masse moléculaire : 622.67g/mol

Ref: 54-OR18264

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene

Produit contrôlé

CAS : 98327-87-8

Applications 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is a powerful chiral auxiliary that is used as a homogeneous catalyst in some asymmetric chemical syntheses. 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is utilized for its high enantioselectivity and is used as a ligand to create coordination complexes.
References DiBari, L., et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 7998 (1999); Hatano, M., et al.: J. Am. Chem. Soc., 130, 16858 (2008); Kitamura, M., et al.: Tetrahedron Lett., 32, 4163 (1991); Shimada, T., et al.: J. Org. Chem., 66, 8854 (2001)

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 622.67

Ref: TR-B430370

(±)-BINAP

CAS : 98327-87-8

The compound (±)-BINAP is a chelate ligand that binds to metal ions. It has been shown to inhibit the reaction between amines and trifluoroacetic acid, as well as between amines and tiglic acid. The reaction mechanism of this compound is not fully understood. However, it has been shown to be a potent antagonist in reactions involving nitrogen atoms with the ligand binap. (±)-BINAP is a white solid that can act as a catalyst for asymmetric synthesis.

Formule : C₄₄H₃₂P₂

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB46149