CAS 98474-21-6

Urdamycine A

Description :

Urdamycine A est un composé antibiotique naturel appartenant à la classe des antibiotiques aminoglycosides. Il est produit par la fermentation de certaines souches de bactéries du genre Streptomyces. Urdamycine A présente un large spectre d'activité antibactérienne, en particulier contre les bactéries Gram-positives, ce qui le rend précieux dans le domaine de la microbiologie et pour des applications thérapeutiques potentielles. Le composé se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend plusieurs unités de sucre et un composant aglycone, contribuant à son activité biologique. Urdamycine A agit en inhibant la synthèse des protéines bactériennes, perturbant ainsi des processus cellulaires essentiels. Ses propriétés chimiques uniques et son mécanisme d'action ont suscité un intérêt pour des recherches supplémentaires dans le développement d'antibiotiques, notamment dans le contexte de l'augmentation de la résistance aux antibiotiques. De plus, la stabilité et la solubilité du composé dans divers solvants sont des facteurs importants qui influencent son efficacité et ses formulations potentielles pour un usage clinique. Dans l'ensemble, Urdamycine A représente un exemple significatif d'antibiotiques d'origine naturelle avec des applications prometteuses en médecine.

Formule : C₄₃H₅₆O₁₇

InChI : InChI=1/C43H56O17/c1-18-25(44)8-10-32(55-18)60-43-30(46)16-41(5,52)17-42(43,53)13-12-24-35(43)40(51)23-7-6-22(38(49)34(23)39(24)50)28-15-29(37(48)21(4)54-28)59-31-11-9-27(19(2)56-31)58-33-14-26(45)36(47)20(3)57-33/h6-7,12-13,18-21,25-29,31-33,36-37,44-45,47-49,52-53H,8-11,14-17H2,1-5H3/t18-,19-,20+,21+,25-,26+,27-,28+,29+,31-,32-,33-,36+,37+,41-,42-,43-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=FJSYXNOFZQFOAN-FXPMUEKOSA-N

SMILES : O([C@@]12C3=C(C(=O)C=4C(C3=O)=CC=C(C4O)[C@H]5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]7C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)CC6)[C@H](O)[C@@H](C)O5)C=C[C@]1(O)C[C@@](C)(O)CC2=O)[C@@H]8O[C@@H](C)[C@@H](O)CC8

Synonymes :

• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[(tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy]-, [3R-[3α,4aα,12bα(2S*,5S*,6S*)]]-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]-, (3R,4aR,12bS)-
• (3R,4aR,12bS)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Urdamycin A
• Kerriamycin B

Urdamycin A/Kerriamycin B

CAS : 98474-21-6

Formule : C₄₃H₅₆O₁₇

Degré de pureté : 97.7%

Couleur et forme : Brown amorphous solid

Masse moléculaire : 845.0

Ref: 8R-CL0119

Urdamycin A

CAS : 98474-21-6

Urdamycin A, from S. fradiae, combats Gram-positive/negative bacteria and cancer, but not S. cerevisiae fungus or A549 cells.

Formule : C₄₃H₅₆O₁₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 844.904

Ref: TM-T36477

Urdamycin A

CAS : 98474-21-6

Urdamycin A is a polyketide antibiotic, which is derived from the actinobacterium *Streptomyces fradiae*. This microorganism is known for its prolific production of secondary metabolites with significant bioactive properties. Urdamycin A functions primarily through the inhibition of bacterial protein synthesis by interfering with the function of the ribosome. This interference effectively halts the growth and proliferation of susceptible bacterial strains.

Formule : C₄₃H₅₆O₁₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 844.90 g/mol

Ref: 3D-YDA47421