CAS 98603-84-0

Sialyl-Lewis X

Description :

Sialyl-Lewis X, également connu sous le nom de Lewis X sialylé, est une structure glucidique qui joue un rôle significatif dans les processus d'adhésion et de reconnaissance cellulaire, en particulier dans le contexte des réponses immunitaires et de la métastase du cancer. C'est un glycan, spécifiquement un oligosaccharide fucosylé sialylé, ce qui signifie qu'il contient des résidus d'acide sialique et de fucose. Ce composé se trouve souvent à la surface des glycoprotéines et des glycolipides, contribuant à la formation de ligands de sélectine qui médiatisent le trafic des leucocytes et l'inflammation. La présence d'acide sialique confère une charge négative, influençant ses interactions avec des protéines et d'autres biomolécules. Sialyl-Lewis X est également d'un intérêt particulier dans la recherche biomédicale et les applications thérapeutiques, car il peut être impliqué dans la modulation des réponses immunitaires et a des implications potentielles dans les systèmes de délivrance ciblée de médicaments. Sa complexité structurelle et son importance biologique en font un sujet d'étude en glycobiologie et dans des domaines connexes.

Formule : C₃₁H₅₂N₂O₂₃

InChI : InChI=1S/C31H52N2O23/c1-9-18(43)21(46)22(47)28(51-9)53-24(12(5-34)32-10(2)38)25(15(42)7-36)54-29-23(48)27(20(45)16(8-37)52-29)56-31(30(49)50)4-13(40)17(33-11(3)39)26(55-31)19(44)14(41)6-35/h5,9,12-29,35-37,40-48H,4,6-8H2,1-3H3,(H,32,38)(H,33,39)(H,49,50)/t9-,12-,13-,14+,15+,16+,17+,18+,19+,20-,21+,22-,23+,24+,25+,26+,27-,28-,29-,31-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N

SMILES : O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O3)[C@@H](NC(C)=O)C=O)[C@@H](CO)O)O[C@H](CO)[C@@H]2O

Synonymes :

• 3′-Sialyl-Lewis X
• 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-erythro-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)hexopyranosyl-(1->4)-[6-deoxyhexopyranosyl-(1->3)]-2-(acetylamino)-2-deoxyhexopyranose
• 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-[6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl-(1->3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</span>-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-
• O-(N-Acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-<smallcap>D</span>-glucose
• SLe^x
• Sialyl Le^x tri
• Sialyl Lewis X
• Ssea 1
• SLex
• D-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-

Sialyl-Lewis X

CAS : 98603-84-0

Formule : C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 820.7442

Ref: IN-DA01E70Y

Sialyl-Lewis X

CAS : 98603-84-0

sLeX: sialylated, fucosylated tetrasaccharide, ligand for selectins, inhibits neutrophil recruitment.

Formule : C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 820.748

Ref: TM-T35884

(2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-3-yl)oxy)-3,5-dihydrox

CAS : 98603-84-0

(2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-3-yl)oxy)-3,5-dihydrox

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 820.75g/mol

Ref: 54-OR1067114

3′-Sialyl-Lewis-X tetrasaccharide

CAS : 98603-84-0

Formule : C₃₁H₅₁N₂NaO₂₃

Degré de pureté : ≥ 85%

Couleur et forme : White to pale brown solid

Masse moléculaire : 842.73

Ref: 7W-GC9537

3'-Sialyl Lewis X, sodium salt

CAS : 98603-84-0

Sialyl Lewis X (SLeX) is a carbohydrate antigen, related to cell adhesion and it has been shown that inhibition of SLeX synthesis leads to decreased adhesion of trophoblast cells to endometrial epithelial cells (Collins, 2006). Sialyl Lewis X is displayed on the terminus of glycolipids that are present on the surface of white blood cells and it has been shown that SLeX has an important role in inflamation processes. The inital adhesion of white blood cells to a site of injury is mediated by E-selectins which are specific for SLeX. Cell-cell recognition between leukocytes and endothelial cells in blood is believed to occur in part through interactions between lectins and oligosaccharide ligands. SLeX is frequently expressed in human cancer cells and primary tumors. It has been demonstrated that SLeX was involved in the adhesion of tumor cells to vascular endothelium. The potential role of SLeX in the tumor metastatic process has been supported by several clinical studies (Liang, 2016).

Formule : C₃₁H₅₁N₂NaO₂₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 842.73 g/mol

Ref: 3D-OS04058

3'-Sialyl Lewis X

CAS : 98603-84-0

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Formule : C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 820.75 g/mol

Ref: 3D-OS183415

Sialyl Lewis X

Produit contrôlé

CAS : 98603-84-0

Applications Antigen which binds to endothelial adhesion molecule, E-selectin.
References Fukushima, K., et al.: Cancer Research, 44, 5279 (1984), Zein, N., et al.: Science, 240, 1198 (1988), Phillips, M.L., et al.: Science, 250, 1130 (1990), Walz, G., et al.: P.N.A.S. U.S.A., 88, 6224 (1991), Walker, S., et al.: P.N.A.S. U.S.A., 89, 4608 (1992)

Formule : C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Couleur et forme : Off White Solid

Masse moléculaire : 820.74

Ref: TR-S410000