CAS 10055-47-7

2-(α-Idrossietil)tiamina difosfato

Descrizione:

2-(α-Idrossietil)tiamina difosfato, comunemente noto come difosfato di tiamina (TDP) o pirofosfato di tiamina (TPP), è una forma biologicamente attiva della vitamina B1. Svolge un ruolo cruciale come coenzima nel metabolismo dei carboidrati, in particolare nella decarbossilazione degli acidi alfa-cheto e nella via del fosfato di pentoso. Questo composto è caratterizzato dal suo gruppo difosfato, essenziale per la sua attività enzimatica, consentendogli di partecipare a varie reazioni biochimiche. Il TDP è solubile in acqua, il che facilita il suo trasporto e la sua funzione all'interno dei sistemi biologici. La sua struttura include un anello di tiazolo e un anello di pirimidina, contribuendo alla sua stabilità e reattività. Come cofattore, è vitale per il funzionamento di diversi enzimi, tra cui la piruvato deidrogenasi e la transchetolasi. La carenza di tiamina o della sua forma attiva può portare a disturbi metabolici, evidenziando la sua importanza per la salute umana. In generale, 2-(α-Idrossietil)tiamina difosfato è fondamentale per il metabolismo energetico e la funzione cellulare.

Formula: C₁₄H₂₃N₄O₈P₂S

InChI: InChI=1S/C14H22N4O8P2S/c1-8-12(4-5-25-28(23,24)26-27(20,21)22)29-14(9(2)19)18(8)7-11-6-16-10(3)17-13(11)15/h6,9,19H,4-5,7H2,1-3H3,(H4-,15,16,17,20,21,22,23,24)/p+1

InChI key: InChIKey=RRUVJGASJONMDY-UHFFFAOYSA-O

SMILES: C([N+]1=C(C(C)O)SC(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)O)=C1C)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Sinonimi:

• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, P,P′-dioxide
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• 3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)thiazolium
• 2-(α-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate