CAS 1009815-87-5

Largazole

Descrizione:

Largazole è un composto sintetico noto per il suo potenziale come agente terapeutico, in particolare nel campo della ricerca sul cancro. È classificato come un prodotto naturale derivato da organismi marini, specificamente dalla cianobatteria marina, e presenta una notevole attività biologica. Largazole funziona principalmente come inibitore della deacetilasi delle istoni (HDAC), che svolge un ruolo cruciale nella regolazione dell'espressione genica e ha implicazioni nel trattamento del cancro e in altre malattie caratterizzate da una proliferazione cellulare anomala. Il composto presenta una struttura unica che include un anello di tiazolo e una lunga catena alifatica, contribuendo alla sua efficacia biologica. Oltre alle sue proprietà anticancro, Largazole ha mostrato promesse nella modulazione delle risposte immunitarie e potrebbe avere applicazioni nel trattamento di varie condizioni infiammatorie. Il suo meccanismo d'azione implica l'alterazione dei modelli di acetilazione delle istoni, portando a cambiamenti nella struttura della cromatina e nell'espressione genica. In generale, Largazole rappresenta un'area significativa di interesse nella chimica medicinale e nello sviluppo di farmaci, in particolare per il suo potenziale di mirare a modifiche epigenetiche negli stati di malattia.

Formula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

InChI: InChI=1S/C29H42N4O5S3/c1-5-6-7-8-9-13-24(35)39-14-11-10-12-20-15-22(34)30-16-23-31-21(17-40-23)26-33-29(4,18-41-26)28(37)32-25(19(2)3)27(36)38-20/h10,12,17,19-20,25H,5-9,11,13-16,18H2,1-4H3,(H,30,34)(H,32,37)/b12-10+/t20-,25+,29+/m1/s1

InChI key: InChIKey=AXESYCSCGBQJBL-SZPBEECKSA-N

SMILES: C[C@@]12N=C(C=3N=C(SC3)CNC(=O)C[C@@H](/C=C/CCSC(CCCCCCC)=O)OC(=O)[C@H]([C@H](C)C)NC1=O)SC2

Sinonimi:

• S-[(E)-4-[(5R,8S,11S)-8-Isopropyl-5-methyl-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-1(18),2(20),16(19)-trien-11-yl]but-3-en-1-yl] octanethioate
• Largazole
• (+)-Largazole
• Octanethioic acid, S-[(3E)-4-[(5R,8S,11S)-5-methyl-8-(1-methylethyl)-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-2(20),16(19),18-trien-11-yl]-3-buten-1-yl] ester

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor and antiproliferative agent from Symploca.

Formula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 622.86

Ref: TM-T25630

Largazole-d15

Prodotto controllato

CAS: 1009815-87-5

Formula: C₂₉H₂₇D₁₅N₄O₅S₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 637.96

Ref: TR-L176007

Largazole

Prodotto controllato

CAS: 1009815-87-5

Formula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 622.863

Ref: TR-L176005

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a ligand that binds to the ion channel TRPV4. It is an inhibitor of TRPV4 and prevents the activation of this receptor by its natural ligand, capsaicin. This inhibition has been shown to be competitive with capsaicin. Largazole also inhibits the activity of TRPV1, but does not inhibit TRPM8 or TRPA1 receptors. Largazole is also a potent activator of TRPA1 channels, which are activated by low pH, and can therefore be used as a research tool to study the effect of pH on pain sensation in animal models.
TRPV4 is widely expressed in many cell types such as neurons, astrocytes, vascular smooth muscle cells and immune cells. The binding of largazole to this receptor has been shown to activate various intracellular signaling pathways including PKCδ-dependent pathway and MAPK pathway.

Formula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 622.9 g/mol

Ref: 3D-JQB81587