CAS 101-31-5: (-)-Atropina
Descrizione:(-)-Atropina è un alcaloide tropano derivato da piante della famiglia Solanaceae, in particolare dalla belladonna (Atropa belladonna) e da altre specie correlate. È caratterizzato dalla sua natura chirale, esistendo come un unico enantiomero, che è la forma (-), nota per la sua attività farmacologica. L'atropina è un'ammina terziaria con una formula molecolare di C17H23NO3 e un peso molecolare di circa 289,37 g/mol. È un solido cristallino incolore a giallo pallido che è solubile in solventi organici come alcol e cloroformio, ma ha una solubilità limitata in acqua. L'atropina agisce principalmente come un agente anticolinergico, bloccando l'azione dell'acetilcolina sui recettori muscarinici, il che porta a effetti come l'aumento della frequenza cardiaca, la dilatazione delle pupille e la riduzione delle secrezioni. Viene utilizzata clinicamente per trattare la bradicardia, come antidoto per avvelenamento da organofosfati e per indurre midriasi durante esami oftalmologici. A causa dei suoi potenti effetti, l'atropina deve essere usata con cautela, poiché può causare effetti collaterali come secchezza delle fauci, visione offuscata e tachicardia.
Formula:C17H23NO3
InChI:InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16-/m1/s1
InChI key:InChIKey=RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N
SMILES:O=C(OC1CC2N(C)C(CC2)C1)C(C=3C=CC=CC3)CO
- Sinonimi:
- (-)-Atropine
- (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- (S)-(-)-Hyoscyamine
- (S)-Atropine
- 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
- 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropan-3α-yl (-)-tropate
- 1αH,5αH-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
- 1αH,5αH-Tropan-3α-yl (-)-tropate
- 8-Methyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-Yl 3-Hydroxy-2-Phenylpropanoate
- Vedi altri sinonimi
- 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Hyoscyamin
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Hyoscyamine
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, (αS)-
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-
- Cystospaz
- Daturine
- Duboisine
- Hiosciamina
- Hyoscyamin
- L-Hyoscyamin
- L-Hyoscyamine
- L-Hyoscyamine free base
- Tropic acid, 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-tropan-3α-yl ester, (-)-
- l-Atropine
- l-Tropine tropate
- Tropic acid, 1αH,5αH-tropan-3α-yl ester, (-)-