CAS 10169-34-3

mitomicina D

Descrizione:

mitomicina D è un antibiotico antitumorale derivato dal batterio Streptomyces caespitosus. È classificato come un agente alchilante bioreattivo, il che significa che può subire riduzione in condizioni ipossiche, portando alla formazione di specie reattive che possono legarsi al DNA e inibire la divisione cellulare. Questa proprietà lo rende particolarmente efficace contro alcuni tipi di cancro. mitomicina D presenta una struttura complessa, caratterizzata da un gruppo chinone che gioca un ruolo cruciale nella sua reattività. Il composto è noto per la sua capacità di intercalarsi nel DNA, causando legami incrociati e, in ultima analisi, portando all'apoptosi nelle cellule a rapida divisione. Viene tipicamente somministrato in un contesto clinico per il trattamento di varie malignità, incluso il cancro alla vescica e alcuni tipi di tumori solidi. Tuttavia, il suo utilizzo è associato a potenziali effetti collaterali, tra cui mielosoppressione e tossicità gastrointestinale. Come per molti agenti chemioterapici, un attento monitoraggio e aggiustamenti del dosaggio sono essenziali per mitigare gli effetti avversi massimizzando al contempo l'efficacia terapeutica.

Formula: C₁₅H₁₈N₄O₅

InChI: InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23)13-7(18(13)2)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,23H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-,18?/m1/s1

InChI key: InChIKey=JHIATKDBEBOOCO-HSBXUTMMSA-N

SMILES: O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(N)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Sinonimi:

• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-amino-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8aα-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
• Brn 4720574
• Carbamic acid, 8-ester with 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• [(8S,8aR)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• Mitomycin D
• 7-Demethoxy-7-aminomitomycin B
• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione

Mitomycin D

CAS: 10169-34-3

Mitomycin D is an antibiotic and chemotherapeutic agent known for its ability to inhibit DNA synthesis, making it a potent antitumor agent. It is derived from the bacterium *Streptomyces caespitosus*. Mitomycin D functions as a DNA crosslinking agent by alkylating the DNA strands, which interferes with DNA replication and transcription. This mechanism leads to the cessation of cellular division and ultimately induces apoptosis in rapidly dividing cells.

Formula: C₁₅H₁₈N₄O₅

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 334.33 g/mol

Ref: 3D-AM26020