CAS 10227-18-6: 5-Tio-α-D-glucopiranosio 1,2,3,4,6-pentaacetato

Descrizione: 5-Tio-α-D-glucopiranosio 1,2,3,4,6-pentaacetato è un derivato tio dell'α-D-glucopiranosio, caratterizzato dalla presenza di un gruppo tiol (-SH) nella posizione 5 e cinque gruppi acetile (-COCH3) esterificati nelle posizioni idrossiliche (1, 2, 3, 4 e 6). Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come metanolo e acetone, ma può avere una solubilità limitata in acqua a causa della natura idrofobica dei gruppi acetile. La presenza del gruppo tiol conferisce una reattività unica, rendendolo utile in varie reazioni chimiche, comprese le sostituzioni nucleofile e come potenziale ligando nella chimica di coordinazione. La sua acetilazione migliora la stabilità e può influenzare la sua attività biologica, rendendolo di interesse nella chimica medicinale e nella chimica dei carboidrati. La struttura del composto consente potenziali applicazioni nella progettazione di farmaci, in particolare nel mirare a specifiche vie biologiche o come precursore per ulteriori modifiche chimiche.

Formula: C₁₆H₂₂O₁₀S

InChI: InChI=1S/C16H22O10S/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

InChI key: InChIKey=RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N

SMILES: O=C(OCC1SC(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C1OC(=O)C)C

Sinonimi:

• 5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate
• Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate, α-D-
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate
• 2H-Thiopyran, α-D-glucopyranose deriv.

α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate

CAS: 10227-18-6

• Formula: C₁₆H₂₂O₁₀S
• Colore e forma: Solid
• Peso molecolare: 406.4049