CAS 10318-16-8

cloramfenicolo 3-acetato

Descrizione:

cloramfenicolo 3-acetato è un derivato estere del cloranfenicolo, un antibiotico ad ampio spettro originariamente derivato dal batterio Streptomyces venezuelae. Questo composto è caratterizzato dalla sua capacità di inibire la sintesi proteica batterica legandosi alla subunità 50S del ribosoma batterico. cloramfenicolo 3-acetato è tipicamente una polvere cristallina bianca a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come etanolo e acetone, ma ha una solubilità limitata in acqua. Il gruppo acetato aumenta la sua lipofilia, il che può influenzare le sue proprietà farmacocinetiche, inclusa l'assorbimento e la distribuzione nei sistemi biologici. È importante notare che, sebbene il cloranfenicolo abbia applicazioni terapeutiche significative, il suo uso è spesso limitato a causa di potenziali effetti collaterali, come anemia aplastica e sindrome del bambino grigio. Come entità chimica, cloramfenicolo 3-acetato è utilizzato principalmente nella ricerca e può fungere da pro-farmaco, convertendosi nella forma attiva di cloranfenicolo in vivo. La corretta manipolazione e le misure di sicurezza sono essenziali a causa della sua attività biologica e della potenziale tossicità.

Formula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

InChI: InChI=1/C13H14Cl2N2O6/c1-7(18)23-6-10(16-13(20)12(14)15)11(19)8-2-4-9(5-3-8)17(21)22/h2-5,10-12,19H,6H2,1H3,(H,16,20)/t10-,11-/m1/s1

InChI key: InChIKey=VVOIFRARHIZCJD-GHMZBOCLSA-N

SMILES: [C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)(NC(C(Cl)Cl)=O)COC(C)=O

Sinonimi:

• (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl acetate
• 3-Acetoxychloramphenicol
• 3-Acetylchloramphenicol
• 3-O-Monoacetylchloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-threo-(-)-
• Acetamide, N-(1-((acetyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-2,2-dichloro-, (R-(R*,R*))-
• Acetamide, N-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloro-
• Chloramphenicol, acetate
• N-[(1R,2R)-1-[(Acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloroacetamide
• Chloramphenicol 3-acetate
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, D-threo-(-)-
• Chloramphenicol Impurity 9

Chloramphenicol Acetate

CAS: 10318-16-8

Chloramphenicol acetate, an acetylated and inactive derivative of chloramphenicol, is synthesized in E. coli and S. aureus through the action of the inducible enzyme chloramphenicol acetyltransferase, utilizing acetyl coenzyme A (acetyl-CoA), to impart resistance to chloramphenicol. This compound exhibits no antibiotic activity against S. sonnei in turbidimetric assays.

Formula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 365.16

Ref: TM-TN7563

Chloramphenicol 3-Acetate

Prodotto controllato

CAS: 10318-16-8

Formula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Colore e forma: Off-White

Peso molecolare: 365.17

Ref: TR-C325105

Chloramphenicol 3-Acetate

CAS: 10318-16-8

Formula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Peso molecolare: 365.16

Ref: ST-EA-CP-C161007