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CAS 103321-55-7

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FMOC-CYS(BZL)-CL

Descrizione:
FMOC-CYS(BZL)-CL, noto anche come cloruro di 9-fluorenilmetossicarbonile-L-cisteina (benzile), è un composto chimico comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi e biochimica. Presenta un gruppo protettivo di fluorenilmetossicarbonile (FMOC), ampiamente utilizzato per la protezione dei gruppi amminici durante la sintesi di peptidi grazie alla sua stabilità in condizioni basiche e alla facilità di rimozione in condizioni acide leggere. La presenza del gruppo benzile (BZL) sul residuo di cisteina aumenta l'idrofobicità del composto e può influenzare il ripiegamento e la stabilità dei peptidi. Il cloruro (CL) indica che questo composto è probabilmente nella sua forma attivata, facilitando le reazioni di accoppiamento con altri amminoacidi. FMOC-CYS(BZL)-CL è tipicamente maneggiato in condizioni controllate a causa della sua reattività e potenziale tossicità. Le sue applicazioni si estendono alla sintesi di peptidi che richiedono modifiche specifiche, in particolare quelli che coinvolgono la cisteina, che gioca un ruolo cruciale nella formazione di legami disolfuro nelle strutture proteiche. Un corretto stoccaggio e maneggiamento sono essenziali per mantenere la sua integrità ed efficacia nelle applicazioni sintetiche.
Formula:C25H22ClNO3S
InChI:InChI=1S/C25H22ClNO3S/c26-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)27-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,29)/t23-/m0/s1
InChI key:InChIKey=SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  • Carbamic acid, [2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (S)-
  • Fmoc-S-Benzyl-L-Cysteinyl Chloride
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl chloride
  • FMOC-CYS(BZL)-CL
  • Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (9CI)
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