CAS 103788-60-9

2,4-Tiazolidinedione, 5-[(4-idrossifenil)metilene]-

Descrizione:

2,4-Tiazolidinedione, 5-[(4-idrossifenil)metilene]- è un composto chimico caratterizzato dal suo nucleo di tiazolidinedione, che presenta un anello a cinque membri contenente atomi di zolfo e azoto. Questo composto è noto per la sua potenziale attività biologica, in particolare nel contesto della ricerca sul diabete, poiché le tiazolidinedioni sono spesso studiate per le loro proprietà sensibilizzanti per l'insulina. La presenza del gruppo 4-idrossifenilmetilene suggerisce che potrebbe mostrare effetti farmacologici aggiuntivi a causa della struttura fenolica, che può influenzare la sua reattività e interazione con obiettivi biologici. La struttura molecolare del composto contribuisce alla sua solubilità e stabilità, che sono fattori importanti nelle sue potenziali applicazioni. Inoltre, il composto potrebbe mostrare proprietà antiossidanti grazie al gruppo idrossile, rendendolo di interesse in vari campi, tra cui la chimica medicinale e lo sviluppo di farmaci. Come per molte tiazolidinedioni, comprendere il suo meccanismo d'azione e i potenziali effetti collaterali è cruciale per valutare il suo potenziale terapeutico.

Formula: C₁₀H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C10H7NO3S/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)11-10(14)15-8/h1-5,12H,(H,11,13,14)/b8-5+

InChI key: InChIKey=ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=C1SC(=O)NC1=O)C2=CC=C(O)C=C2

Sinonimi:

• 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-
• 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione(WX180325)
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione

5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

CAS: 103788-60-9

Formula: C₁₀H₇NO₃S

Purezza: %

Peso molecolare: 221.2325

Ref: IN-DA00976U

(5E)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Prodotto controllato

CAS: 103788-60-9

Applications 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione is a 5-Benzylidene-2,4-thiazolidenedione derivative designed as inhibitors of angiogenesis targeting VEGFR-2. Also, it is an intermediate used in the synthesis of MSDC 0602 (M755420), which is an analogue of thiazolidinediones, exhibits low affinity for binding and activation of peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ). Thiazolidinediones are effective insulin-sensitizing drugs for treating various metabolic and inflammatory diseases.
References Bhanushali, U., et al.: Bioorg. Chem., 67, 139-147 (2016); Chen, Z., et al.: J. Biol. Chem. 287, 23537 (2012); Fukunaga, T., et al.: J. Bone Miner. Res., 30, 508 (2015)

Formula: C₁₀H₇NO₃S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 221.23

Ref: TR-H829675