CAS 10389-65-8

N,N'-Bis(tert-butossicarbonile)-L-cistina

Descrizione:

N,N'-Bis(tert-butossicarbonile)-L-cistina è un derivato sintetico dell'aminoacido cistina, caratterizzato dalla presenza di due gruppi protettivi di tert-butilossicarbonile (Boc) attaccati ai gruppi amminici della cistina. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e come agente protettivo in chimica organica, in particolare per i gruppi funzionali degli aminoacidi. I gruppi di tert-butilossicarbonile migliorano la stabilità dei gruppi amminici durante le reazioni chimiche, consentendo modifiche selettive. N,N'-Bis(tert-butossicarbonile)-L-cistina è un solido bianco a bianco sporco, solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformammide, ma meno solubile in acqua. La sua struttura molecolare include atomi di zolfo della catena di cistina, che possono partecipare a reazioni redox, rendendolo rilevante nelle applicazioni biochimiche. Il composto è sensibile all'umidità e deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto per mantenere la sua integrità. In generale, funge da intermediario prezioso nella sintesi di peptidi e proteine più complesse.

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

InChI: InChI=1S/C16H28N2O8S2/c1-15(2,3)25-13(23)17-9(11(19)20)7-27-28-8-10(12(21)22)18-14(24)26-16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,17,23)(H,18,24)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10-/m0/s1

InChI key: InChIKey=MHDQAZHYHAOTKR-UWVGGRQHSA-N

SMILES: [C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CSSC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C(O)=O

Sinonimi:

• (Boc-Cys-OH)
• (Boc-Cys-OH)2
• (Boc-Cys-OH)2 (Disulfide bond)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N,N'-Bis-Boc-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystine
• N,N-bis(T-boc)-L-cystine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• NSC 164046
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, L-
• L-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

(Boc-Cys-OH)₂

CAS: 10389-65-8

Tai et al. could obtain asymmetric cystine peptides from (Boc-Cys-OH)₂ by enzymatic catalysis with immobilized papain. Oxidation of Boc-cystine with hydrogen peroxide in the presence of Na wolframate yielded the sodium salt of Boc-cysteic acid. Boc cystine benzyl ester was used as educt for obtaining S-isoacyl dipeptide building blocks.

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Purezza: > 98%

Colore e forma: White

Peso molecolare: 440.54

Ref: 01-4001680

L-Cystine, N,N'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

CAS: 10389-65-8

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 440.5321

Ref: IN-DA00HA7R

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

CAS: 10389-65-8

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

Purezza: 98%

Peso molecolare: 440.53g/mol

Ref: 54-OR1014091

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Peso molecolare: 440.53

Ref: 7W-GM1444

N,N’-Di-BOC-L-cystine

CAS: 10389-65-8

Purezza: 95%

Peso molecolare: 440.53

Ref: 10-F987855

BOC-L-Cystine extrapure, 99%

CAS: 10389-65-8

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Purezza: min. 99%

Colore e forma: White, Crystalline powder

Peso molecolare: 440.60

Ref: SR-14930

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 440.53

Ref: 10-F547732

N,N'-Di-BOC-L-cystine

Prodotto controllato

CAS: 10389-65-8

Applications N,N'-Di-BOC-L-cystine, can be used for the synthesis of Toll-Like Receptor-2 agonists lipopeptides, which are potential vaccine adjuvants.
References Agnihotri, G., et al.: J. Med. Chem., 54, 8148 (2011);

Formula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 440.53

Ref: TR-D421995