CAS 103946-11-8

7-O-(2,6-didesossi-2-fluorotalopiranosil)daunomicinone

Descrizione:

7-O-(2,6-didesossi-2-fluorotalopiranosil)daunomicinone è un composto chimico complesso derivato dalla daunomicina, che è un antibiotico antraciclino noto per le sue proprietà antitumorali. Questo specifico derivato presenta un gruppo zuccherino, 2,6-dideossì-2-fluorotalopiranosilico, attaccato alla posizione 7 della struttura della daunomicina. La presenza dell'atomo di fluoro nel gruppo zuccherino può influenzare l'attività biologica e la farmacocinetica del composto, potenzialmente migliorando la sua efficacia terapeutica o alterando la sua interazione con i bersagli biologici. Il composto è caratterizzato dalle sue uniche caratteristiche strutturali, che includono un sistema cromoforo tipico degli antracicline, contribuendo alla sua capacità di intercalarsi nel DNA e inibire la topoisomerasi II, portando a effetti citotossici nelle cellule tumorali. Inoltre, la modifica con il gruppo zuccherino può influenzare la solubilità, la stabilità e l'assorbimento cellulare. Nel complesso, questo composto rappresenta un'area significativa di ricerca in chimica medicinale, in particolare nello sviluppo di terapie mirate contro il cancro.

Formula: C₂₇H₂₇FO₁₁

InChI: InChI=1/C27H27FO11/c1-9-20(30)25(35)19(28)26(38-9)39-14-8-27(36,10(2)29)7-12-16(14)24(34)18-17(22(12)32)21(31)11-5-4-6-13(37-3)15(11)23(18)33/h4-6,9,14,19-20,25-26,30,32,34-36H,7-8H2,1-3H3/t9-,14-,19+,20+,25-,26-,27-/m0/s1

Sinonimi:

• Dftd
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside
• 7-O-(2,6-Dideoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinone
• (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- (9CI)