CAS 104086-76-2

5'-monofosfato di 2',3'-dideossicitidina

Descrizione:

5'-monofosfato di 2',3'-dideossicitidina (ddCMP) è un analogo nucleotidico che gioca un ruolo significativo nella biologia molecolare e nella farmacologia, in particolare nello studio degli agenti antivirali. È un derivato della citidina, in cui i gruppi idrossile nelle posizioni 2' e 3' dello zucchero ribosio sono sostituiti da atomi di idrogeno, rendendolo un didesossinucleotide. Questa modifica ostacola la capacità delle DNA polimerasi di incorporare ddCMP nei filamenti di DNA, inibendo così la replicazione virale. ddCMP è tipicamente utilizzato in contesti di ricerca per indagare i meccanismi di sintesi degli acidi nucleici e sviluppare terapie antivirali, specialmente contro retrovirus come l'HIV. Il composto è solubile in acqua e mostra stabilità in condizioni fisiologiche, sebbene sia sensibile all'idrolisi. La sua struttura include un gruppo fosfato attaccato al carbonio 5' del ribosio, che è cruciale per la sua funzione come nucleotidi. In generale, ddCMP serve come uno strumento prezioso sia nella ricerca di base che applicata in biochimica e biologia molecolare.

Formula: C₉H₁₄N₃O₆P

InChI: InChI=1S/C9H14N3O6P/c10-7-3-4-12(9(13)11-7)8-2-1-6(18-8)5-17-19(14,15)16/h3-4,6,8H,1-2,5H2,(H2,10,11,13)(H2,14,15,16)/t6-,8+/m0/s1

InChI key: InChIKey=RAJMXAZJKUGYGW-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)CC2)C=CC(N)=N1

Sinonimi:

• 2',3'-Dideoxy-5'-Cytidylicaci
• 2',3'-Dideoxycytidine monophosphate
• 2′,3′-Dideoxy-5′-cytidylic acid
• 2′,3′-Dideoxycytidine 5′-monophosphate
• 2′,3′-Dideoxycytidine monophosphate
• 5'-Cytidylic acid, 2',3'-dideoxy-
• 5′-Cytidylic acid, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine-5'-Monophosphate Monohydrate
• Zalcitabine monophosphate
• [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS: 104086-76-2

Formula: C₉H₁₄N₃O₆P

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 291.1977

Ref: IN-DA008R8N

2',3'-Dideoxycytidine 5'-monophosphate

CAS: 104086-76-2

Dideoxycytidine 5'-monophosphate (DDCMP) is a molecule that inhibits HIV infection by inhibiting the synthesis of DNA. It binds to the dna template strand, preventing the addition of new nucleotides and thus blocking the progression of HIV infection. DDCMP has been shown to be potent in vitro and in vivo in clinical studies. In cell culture, DDCMP has been shown to inhibit DNA duplexes, leading to a decrease in lymphocytic leukemia cells activated by T-cell receptor stimulation. Structural biology studies have revealed that DDCMP inhibits HIV-1 reverse transcriptase through binding at the M2 subunit of the enzyme's active site.

Formula: C₉H₁₄N₃O₆P

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 291.2 g/mol

Ref: 3D-ND170662