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CAS 104091-09-0

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-D-acido glutammico

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-D-acido glutammico, comunemente noto come Fmoc-D-Glu, è un derivato dell'acido glutammico che presenta un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove funge da gruppo protettivo per il gruppo α-amminico dell'aminoacido. Il gruppo Fmoc è noto per la sua stabilità in condizioni basiche e può essere rimosso in condizioni acide lievi, rendendolo vantaggioso per l'assemblaggio sequenziale di peptidi. La presenza della porzione di acido D-glutammico conferisce proprietà stereochimiche specifiche, che possono influenzare la conformazione e l'attività biologica dei peptidi risultanti. Fmoc-D-Glu è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO). La sua struttura molecolare consente reazioni di accoppiamento efficaci con altri aminoacidi, facilitando la costruzione di catene peptidiche complesse per applicazioni di ricerca e terapeutiche.
Formula:C20H19NO6
InChI:InChI=1/C20H19NO6/c22-18(23)10-9-17(19(24)25)21-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,26)(H,22,23)(H,24,25)/t17-/m1/s1
InChI key:InChIKey=QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
  • (2R)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)pentanedioic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-glutamic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-D-Glu-OH
  • Fmoc-D-glutamic acid
  • N-FMOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • N-Fmoc-D-glutamic acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • D-Fmoc-glutamic acid
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