CAS 105990-41-8

1,4-Didesossi-1,4-imino-D-ribitolo

Descrizione:

1,4-Didesossi-1,4-imino-D-ribitolo, con il numero CAS 105990-41-8, è un composto sintetico che appartiene alla classe degli iminosaccaridi. È caratterizzato dalla presenza di uno scheletro di ribitolo, che è un alcol zuccherino derivato dalla ribosio, con le posizioni 1 e 4 modificate per contenere gruppi imino invece di gruppi idrossilici. Questa modifica strutturale conferisce proprietà biochimiche uniche, in particolare nella sua capacità di inibire alcune glicosidasi e glicosiltransferasi, rendendolo di interesse nella chimica medicinale e nella biochimica. Il composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in acqua, il che facilita la sua attività biologica. Le sue potenziali applicazioni includono terapie antivirali e antidiabetiche, poiché può interferire con il metabolismo dei carboidrati e i processi di replicazione virale. Come molti iminosaccaridi, il suo meccanismo d'azione è legato alla modulazione della sintesi e della funzione delle glicoproteine, evidenziando la sua importanza nella ricerca relativa alla chimica dei carboidrati e allo sviluppo terapeutico.

Formula: C₅H₁₁NO₃

InChI: InChI=1S/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4+,5-/m1/s1

InChI key: InChIKey=OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinonimi:

• (2R,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidinediol
• (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribitol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2a,3b,4b))-
• DRib
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4S)-

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol

CAS: 105990-41-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol is a polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid isolated from the roots of mulberry trees (Morus alba) and from the bark of leguminous plants (Angylocalyx pynaertii).  Due to its structure it has been looked at as enzyme inhibitors that mimic glycoside and nucleoside substrates.  It was found to be a potent inhibitor of lysosomal β-mannosidase and eukaryotic DNA polymerases.

Formula: C₅H₁₁NO₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD16163