CAS 107381-31-7

(R)-Propafenone

Descrizione:

(R)-Propafenone è un composto chirale utilizzato principalmente come farmaco antiaritmico, in particolare per il trattamento della fibrillazione atriale e delle aritmie ventricolari. Appartiene alla classe delle fenilpropilamine e presenta una struttura unica caratterizzata da un gruppo propanolamina legato a un anello fenilico. La configurazione (R) indica la sua stereochimica specifica, che è cruciale per la sua attività farmacologica. La propafenone agisce bloccando i canali del sodio ed esibendo proprietà di antagonista beta-adrenergico, stabilizzando così le membrane cardiache e riducendo l'attività elettrica anomala nel cuore. Viene tipicamente somministrato per via orale e subisce un ampio metabolismo epatico, portando a vari metaboliti, alcuni dei quali possiedono anch'essi proprietà antiaritmiche. L'efficacia e il profilo di sicurezza del farmaco possono essere influenzati da variazioni genetiche negli enzimi metabolici, in particolare nelle isoforme del citocromo P450. Gli effetti collaterali comuni possono includere vertigini, affaticamento e disturbi gastrointestinali. In generale, (R)-Propafenone è un importante agente terapeutico in cardiologia, con la sua stereochimica che gioca un ruolo significativo nella sua efficacia clinica.

Formula: C₂₁H₂₇NO₃

InChI: InChI=1/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21)20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3/t18-/m1/s1

SMILES: CCCNC[C@H](COc1ccccc1C(=O)CCc1ccccc1)O

Sinonimi:

• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl- (9CI)
• 1-Propanone, 1-[2-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-, (R)-
• 1-(2-{[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]oxy}phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• (+)-(R)-Propafenone
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• Propafenone Impurity 19 ((R)-Propafenone)
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• Propafenone isomer-I
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• Propafenone isomer-I Q: What are the applications of
• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylaMino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one

(R)-Propafenone

CAS: 107381-31-7

Stability Hygroscopic
Applications Sodium channel blocker. Antiarrhythmic (class IC).
References Hollmann, M., et al.: Arzneim.-Forsch., 33, 763 (1983), Bryson, H. M., et al.:Drugs, 45, 85 (1993), Rae, A. P., et al.: Am. J. Cardiol., 82, 59N (1998),

Formula: C₂₁H₂₇NO₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 341.44

Ref: TR-P757495