CAS 108147-54-2

1-Desossigalactonojirimicina

Descrizione:

1-Desossigalactonojirimicina (CAS 108147-54-2) è un composto derivato dai carboidrati che appartiene alla classe degli iminosaccaridi. È caratterizzato dalla sua capacità di inibire specifiche glicosidasi, in particolare quelle coinvolte nel metabolismo dei carboidrati. Questa inibizione può avere implicazioni significative in vari processi biologici, inclusa la modulazione della sintesi delle glicoproteine e potenziali applicazioni terapeutiche nel trattamento di malattie come il diabete e alcune infezioni virali. Il composto è tipicamente un solido bianco o bianco sporco ed è solubile in acqua, il che facilita la sua attività biologica. La sua struttura presenta un anello di pirrolidina, che è cruciale per la sua interazione con le glicosidasi. Inoltre, 1-Desossigalactonojirimicina è stato studiato per il suo potenziale ruolo nel trattamento dei disturbi da accumulo lisosomiale e come agente antivirale. In generale, le sue proprietà uniche e le attività biologiche lo rendono un argomento di interesse in chimica medicinale e farmacologia.

Formula: C₆H₁₃NO₄

InChI: InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-/m1/s1

InChI key: InChIKey=LXBIFEVIBLOUGU-DPYQTVNSSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinonimi:

• (2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactitol
• 1-Deoxygalactonojirimycin
• 1-Deoxygalactostatin
• 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3S,4R,5S)-
• Amigal
• Migalastat
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-galactitol

1-Deoxygalactonojirimycin

CAS: 108147-54-2

Specific and potent inhibitor of lysosomal α-galactosidase with IC50 in nanomolar range. It acts as pharmacological chaperone and assists folding of the wild type and mutant versions of the enzyme. It places itself in the instable active site and prevents the damage to the enzyme during the passage through Golgi apparatus, endoplasmatic reticulum and lysosome axis. The exposure to this compound leads to increased levels of functional α-galactosidase in models for lysosomal storage disorders and brings therapeutic benefits to patients with Fabry disease.

Formula: C₆H₁₃NO₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD32148

Migalastat

CAS: 108147-54-2

Migalastat (GR181413A free base) is an orally administered, competitive inhibitor of α-galactosidase A (α-Gal A), demonstrating an IC50 value of 0.04 μM against

Formula: C₆H₁₃NO₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 163.17

Ref: TM-T71481