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CAS 108212-75-5

:

Calicheamicina γ1I

Descrizione:
Calicheamicina γ1I è un potente antibiotico antitumorale derivato dal batterio Micromonospora echinospora. Appartiene alla classe dei composti enediyne, noti per la loro capacità di indurre rotture nei filamenti di DNA, portando a effetti citotossici nelle cellule in rapida divisione. Questo composto presenta una struttura complessa caratterizzata da un nucleo biciclico unico che contiene una porzione enediyne altamente reattiva, cruciale per il suo meccanismo d'azione. Calicheamicina γ1I è particolarmente notevole per la sua selettività verso le cellule tumorali, rendendolo un argomento di interesse nelle terapie mirate contro il cancro. La sua alta potenza è accompagnata da una tossicità significativa, richiedendo un'attenta gestione e somministrazione in contesti clinici. Il composto è stato studiato per il suo potenziale utilizzo in coniugati anticorpo-farmaco, dove può essere legato a anticorpi che mirano specificamente alle cellule tumorali, migliorando così l'efficacia terapeutica riducendo al minimo i danni ai tessuti normali. In generale, Calicheamicina γ1I rappresenta un avanzamento significativo nello sviluppo di agenti chemioterapici, in particolare nel contesto delle strategie di trattamento mirate contro il cancro.
Formula:C55H74IN3O21S4
InChI:InChI=1S/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55+/m1/s1
InChI key:InChIKey=HXCHCVDVKSCDHU-PJKCJEBCSA-N
SMILES:C(\CSSSC)=C/1\C=2[C@@H](O[C@H]3[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](NCC)CO4)[C@@H](O)[C@H](NO[C@H]5C[C@H](O)[C@H](SC(=O)C6=C(OC)C(OC)=C(O[C@H]7[C@H](O)[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O7)C(I)=C6C)[C@@H](C)O5)[C@@H](C)O3)C#C/C=C\C#C[C@]1(O)CC(=O)C2NC(OC)=O
Sinonimi:
  • Benzenecarbothioic acid, 4-((6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methyl-, 4''-ester with methyl (8-((4,6-dideoxy-2-O-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-alpha-L-threo-pentapyranosyl)-4-(((2,6-dideoxy-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)carbamate, (1R-(1R*,4Z,8S*,13E))-
  • Benzenecarbothioic acid, 4-[(6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methyl-, 4′′-ester with methyl [8-[[4,6-dideoxy-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-threo-pentopyranosyl]-4-[[(2,6-dideoxy-4-thio-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]amino]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]carbamate, [1R-(1R*,4Z,8S*,13E)]-
  • Calicheamicin
  • Calicheamicin γ<sub>1</sub>
  • Calicheamicin γ<sub>1</sub><sup>I</sup>
  • Calicheamicin γ<sub>1α</sub><sup>I</sup>
  • Calichemicin gamma1
  • Calichemicin γ<sub>1</sub>
  • Carbamic acid, ((1R,4Z,8S,13E)-8-((4,6-dideoxy-4-(((2,6-dideoxy-4-S-(4-((6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-2-O-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-alpha-L-threo-pentopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)-, methyl ester
  • Carbamic acid, N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-4-[[[2,6-dideoxy-4-S-[4-[(6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-4-thio-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl]oxy]amino]-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-threo-pentopyranosyl]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]-, methyl ester
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  • Calicheamicin

    CAS:
    Calicheamicin
    Purezza:≥98%
    Peso molecolare:1368.35g/mol

    Ref: 54-BUP01291

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  • Calicheamicin γ1

    CAS:
    Formula:C55H74IN3O21S4
    Peso molecolare:1368.37

    Ref: 4Z-C-170001

    5mg
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  • Calicheamicin gamma1

    CAS:
    <p>Calicheamicin γ1 is a highly potent cytotoxic agent used as a payload in antibody–drug conjugates (ADCs). It binds to the minor groove of DNA and induces double-strand breaks through a radical-mediated mechanism, leading to cell death even at extremely low concentrations. Its remarkable potency makes it effective for targeted cancer therapies when precisely delivered to tumor cells via an antibody.</p>
    Formula:C55H74IN3O21S4
    Purezza:Min. 98 Area-%
    Colore e forma:Powder
    Peso molecolare:1,368.35 g/mol

    Ref: 3D-FC165036

    1mg
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    2mg
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    5mg
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    25mg
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  • Calicheamicin

    CAS:
    Calicheamicin (Calicheamicin γ1) is an antitumor antibiotic and is a DNA synthesis inhibitor. It also is a cytotoxic agent that causes double-strand DNA breaks.
    Formula:C55H74IN3O21S4
    Purezza:98.22% - 98.78%
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:1368.35