CAS 109425-55-0: N-α-Fluorenilmetossicarbonil-N-δ-terz-butilossicarbonil-L-ornitina
Descrizione:N-α-Fluorenilmetossicarbonil-N-δ-terz-butilossicarbonil-L-ornitina, comunemente noto come Fmoc-ornitina(Boc), è un derivato di amminoacido protetto utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi. Questo composto presenta due gruppi protettivi: il gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), che è un comune gruppo protettivo per il gruppo amminico, e il gruppo tert-butilossicarbonile (Boc), che protegge l'ammina della catena laterale dell'ornitina. La presenza di questi gruppi protettivi consente reazioni selettive durante l'assemblaggio dei peptidi, facilitando la sintesi di peptidi complessi senza reazioni secondarie indesiderate. Fmoc-ornitina(Boc) è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come la dimetilformammide (DMF) e il dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard lo rende un intermedio prezioso nella sintesi di peptidi bioattivi e prodotti farmaceutici. Inoltre, la struttura del composto consente una facile rimozione dei gruppi protettivi in condizioni delicate, consentendo la generazione di peptidi funzionalizzati per varie applicazioni in biochimica e chimica farmaceutica.
Formula:C25H30N2O6
InChI:InChI=1S/C25H30N2O6/c1-25(2,3)33-23(30)26-14-8-13-21(22(28)29)27-24(31)32-15-20-18-11-6-4-9-16(18)17-10-5-7-12-19(17)20/h4-7,9-12,20-21H,8,13-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,31)(H,28,29)/t21-/m0/s1
InChI key:InChIKey=JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C
- Sinonimi:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
- (S)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Ornithine, N<sup>5</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Orn(Boc)-OH
- Fmoc-Orn(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-delta-t-butyl-oxycarbonyl-L-ornithine
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- N<sup>5</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- Nalpha-Fmoc-Ndelta-Boc-L-ornithine
- N~5~-(tert-butoxycarbonyl)-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Vedi altri sinonimi
- N5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Fmoc-L-Orn(Boc)-OH
- L-Ornithine, N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine