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CAS 109944-15-2

:

Kifunensina, Kitasatosporia kifunense

Descrizione:
La kifunensina è un prodotto naturale derivato dall'actinobatterio Kitasatosporia kifunense, noto per il suo ruolo di potente inibitore dei processi di glicosilazione. È classificata come inibitore della mannosidasi, mirata specificamente all'enzima α-mannosidasi, che è cruciale nel processamento delle glicoproteine. Questa inibizione può influenzare vari percorsi biologici, rendendo la kifunensina uno strumento prezioso nella ricerca biochimica, in particolare negli studi relativi al ripiegamento delle proteine e alla glicosilazione. Il composto è caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include più gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica. La kifunensina ha suscitato interesse per le sue potenziali applicazioni in contesti terapeutici, in particolare nella ricerca sul cancro e nello studio delle infezioni virali, dove la glicosilazione gioca un ruolo significativo nelle interazioni patogeno-ospite. Inoltre, le sue proprietà uniche la rendono un argomento di interesse nel campo della chimica medicinale, dove comprendere il suo meccanismo d'azione potrebbe portare allo sviluppo di nuovi agenti terapeutici.
Formula:C8H12N2O6
InChI:InChI=1/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1
InChI key:InChIKey=OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N
SMILES:C(O)[C@H]1N2[C@@]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)(NC(=O)C2=O)[H]
Sinonimi:
  • (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • (5R,6R,7S,8R,8aS)-Hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • Fr 900494
  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
  • Kifunensine
  • (5R,8aS)-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-6β,7α,8α-trihydroxy-5α-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
  • Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
  • KIFUNENSINE, KITASATOSPORIA KIFUNENSE
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  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

    CAS:
    Formula:C8H12N2O6
    Purezza:98%
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:232.1907

    Ref: IN-DA01CC21

    1mg
    229,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Kifunensine
    Purezza:>99%
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:232.19g/mol

    Ref: 54-BICL4125

    5mg
    355,00€
    10mg
    560,00€
    25mg
    1.116,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Formula:C8H12N2O6
    Colore e forma:White To Off-White Solid
    Peso molecolare:232.19

    Ref: 4Z-K-010002

    5mg
    Prezzo su richiesta
    10mg
    698,00€
    25mg
    1.153,00€
    50mg
    2.002,00€
    100mg
    Prezzo su richiesta
  • Kifunensine-13C2,15N

    CAS:
    Formula:C613C2H12N15NO6
    Peso molecolare:235.17

    Ref: 4Z-K-010003

    5mg
    Prezzo su richiesta
    10mg
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    25mg
    Prezzo su richiesta
    50mg
    Prezzo su richiesta
    100mg
    Prezzo su richiesta
  • Kifunensine

    CAS:
    Formula:C8H12N2O6
    Purezza:≥ 99.0%
    Colore e forma:White solid
    Peso molecolare:232.19

    Ref: 7W-GC4430

    5mg
    383,00€
    10mg
    559,00€
    25mg
    974,00€
    50mg
    1.558,00€
  • Kifunensine

    Prodotto controllato
    CAS:
    <p>Stability Desiccate and Store at -20°C<br>Applications Kifunensine is an alkaloid produced by the fungus, Kitasatosporia kifunense, and has been shown to be a weak inhibitor of aryl mannosidase. It is a unique oxamide derivative of mannojirimycin and a potent inhibitor of the glycoprotein processing enzyme mannosidase I. Kifunenesine is ineffective in inhibiting either mannosidase II or the endoplasmic reticulum (ER) a-mannosidase. It also possesses immunomodulating properties based on chemical, physicochemical and x-ray crystallographic analysis.When tested in cell culture using influenza virus-infected MDCK cells, kifunensine, at 1 mg/ml or less, caused almost complete inhibition of complex chain formation with the accumulation of Man9(GlcNAc)2. Thus, kifunensine was proven to be 50 to 100 times more effective than deoxymannojirimycin.Ph<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem &amp; Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991)<br></p>
    Formula:C8H12N2O6
    Colore e forma:White To Off-White
    Peso molecolare:232.19

    Ref: TR-K450000

    1mg
    108,00€
    10mg
    341,00€
    50mg
    1.193,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    <p>Kifunensine is a potent and specific inhibitor of plant and animal α-mannosidase I with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. It's used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>
    Formula:C8H12N2O6
    Purezza:Min. 99 Area-%
    Colore e forma:Powder
    Peso molecolare:232.19 g/mol

    Ref: 3D-MK10316

    2mg
    420,00€
    25mg
    1.521,00€
  • Kifunensine - Bio-X ™

    CAS:
    <p>Kifunensine is a small molecule inhibitor that was designed and synthesized to inhibit plant and animal α-mannosidase I. It is a potent and specific inhibitor with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. Used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>
    Formula:C8H12N2O6
    Purezza:Min. 95%
    Colore e forma:White Powder
    Peso molecolare:232.19 g/mol

    Ref: 3D-BK164600

    1mg
    228,00€
  • Kifunensine-13C2 ,15N

    Prodotto controllato
    CAS:
    <p>Applications Kifunensine-13C2 ,15N, is the labeled analogue of Kifunensine (K450000), which is a potent inhibitor of the mannosidase I enzyme and is primarily used in cell culture to make high mannose glycoproteins.<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem &amp; Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991);<br></p>
    Formula:C2C6H1215NNO6
    Colore e forma:Neat
    Peso molecolare:235.169

    Ref: TR-K450002

    25mg
    31.279,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Kifunensine, an alkaloid, a glycosylation pathway inhibitor and immunomodulator. It strongly inhibits α-mannosidase I.
    Formula:C8H12N2O6
    Peso molecolare:232.19