CAS 11006-31-8

Monazomicina A

Descrizione:

Monazomicina A è un composto antibiotico che si verifica naturalmente e appartiene alla classe dei macrolidi. È prodotto da ceppi di actinobatteri, in particolare quelli del genere Streptomyces. Questo composto presenta una struttura molecolare complessa caratterizzata da un grande anello di lattone, tipico degli antibiotici macrolidi. Monazomicina A ha dimostrato attività antibatterica, in particolare contro batteri Gram-positivi, rendendolo di interesse nel campo della chimica medicinale e della ricerca sugli antibiotici. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione della sintesi proteica, che è una caratteristica comune tra gli antibiotici macrolidi. Inoltre, Monazomicina A è stato studiato per le sue potenziali applicazioni nel trattamento di varie infezioni, sebbene il suo uso clinico possa essere limitato a causa di fattori come lo sviluppo di resistenza e tossicità. Le caratteristiche strutturali uniche del composto e la sua attività biologica continuano a essere oggetto di ricerca, in particolare nella ricerca di nuovi agenti antimicrobici di fronte all'aumento della resistenza agli antibiotici.

Formula: C₇₂H₁₃₃NO₂₂

InChI: InChI=1S/C72H133NO22/c1-39-22-19-20-25-55(79)46(8)54(78)24-17-15-18-26-62(84)95-71(42(4)23-16-13-14-21-31-73)50(12)59(83)37-53(77)36-58(82)48(10)66(88)47(9)56(80)34-51(75)29-27-40(2)63(85)41(3)28-30-52(76)35-57(81)49(11)67(89)60(33-45(7)65(87)44(6)32-43(5)64(39)86)93-72-70(92)69(91)68(90)61(38-74)94-72/h19,22,28,30,32-33,39-42,44,46-61,63-72,74-83,85-92H,13-18,20-21,23-27,29,31,34-38,73H2,1-12H3

InChI key: InChIKey=BTUZNIQVZBANAX-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(C1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C2C(O)C(C)C(O)CC(O)C=CC(C)C(O)C(C)CCC(O)CC(O)C(C)C(O)C(C)C(O)CC(O)CC(O)C(C)C(C(CCCCCCN)C)OC(=O)CCCCCC(O)C(C)C(O)CCC=CC(C)C(O)C(C)=CC(C)C(O)C(C)=C2

Sinonimi:

• 48-(7-Amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-2-oxooxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-23-yl α-D-mannopyranoside
• Brn 4648585
• Monazomycin A
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Oxacyclooctatetracontane, monazomycin A deriv.
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Takacidin
• U 0142
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Monazomycin

monazomycin

CAS: 11006-31-8

Monazomycin is an antimicrobial agent that inhibits mitochondrial functions and cell division by binding to the mitochondria. It is found in galleria mellonella larvae, which are used as a model for studying the effects of antimicrobial agents on insects. Monazomycin is effective against Saccharomyces cerevisiae strain, but not S. cerevisiae cells with high levels of mitochondrial DNA mutations. Monazomycin binds to the mitochondria and inhibits electron transfer, thereby inhibiting oxidative phosphorylation and ATP production. This inhibition leads to cell death by apoptosis or necrosis, depending on the dose administered.

Purezza: Min. 95%

Ref: 3D-FM158622