CAS 110925-86-5

3-desossi-3-fluorofruttosio

Descrizione:

3-desossi-3-fluorofruttosio è un analogo sintetico della fruttosio, caratterizzato dalla sostituzione di un atomo di fluoro nella posizione 3 della molecola di fruttosio. Questa modifica altera le sue proprietà biochimiche, rendendolo di interesse in vari campi, tra cui biochimica e chimica medicinale. La presenza dell'atomo di fluoro può influenzare la reattività, la stabilità e l'interazione del composto con i sistemi biologici, influenzando potenzialmente le vie metaboliche. Come monosaccaride, mantiene la struttura di base della fruttosio, che è uno zucchero cheto di sei carboni, ma la sostituzione del fluoro può impattare la sua capacità di partecipare a reazioni enzimatiche che normalmente coinvolgono la fruttosio. Il composto è spesso studiato per le sue potenziali applicazioni nella comprensione del metabolismo degli zuccheri e come strumento nello sviluppo di agenti terapeutici. Inoltre, le sue proprietà uniche possono fornire spunti sul design di inibitori o modulatori di enzimi attivi nei carboidrati. In generale, 3-desossi-3-fluorofruttosio rappresenta un composto prezioso per la ricerca nella chimica dei carboidrati e le sue implicazioni biologiche.

Formula: C₆H₁₁FO₅

InChI: InChI=1/C6H11FO5/c7-5(3(10)1-8)6(12)4(11)2-9/h4-6,8-9,11-12H,1-2H2/t4-,5-,6-/m1/s1

SMILES: C(C(=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)F)O

Sinonimi:

• 3-Dff
• 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose
• D-Fructose, 3-deoxy-3-fluoro-
• (3S,4R,5R)-3-fluoro-1,4,5,6-tetrahydroxy-hexan-2-one

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose

CAS: 110925-86-5

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose is a monosaccharide that has been used as an inhibitor of glucose uptake and metabolism in the lymphocytic leukemia cell line. This compound has been shown to inhibit the glucose transporter GLUT1, which is responsible for the transport of glucose across the plasma membrane. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose inhibits cancer cells by inhibiting galactitol production through inhibition of gluconeogenesis. It also inhibits oxidative phosphorylation in lymphocytic leukemia cells, leading to apoptosis. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose has been shown to inhibit cancer growth by blocking glucose uptake in xenopus oocytes.

Purezza: Min. 95%

Ref: 3D-MD03774