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CAS 112380-10-6

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N(alpha)-fmoc-N(im)-tosil-L-istidina

Descrizione:
N(alpha)-fmoc-N(im)-tosil-L-istidina è un derivato dell'aminoacido istidina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) nella posizione alfa-amminica e di un gruppo tosile (p-toluenosulfonile) all'azoto dell'imidazolo. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida, grazie alla sua capacità di proteggere i gruppi funzionali consentendo al contempo reazioni selettive. Il gruppo Fmoc è preferito per la sua stabilità in condizioni basiche e per la facilità di rimozione in condizioni delicate, rendendolo adatto per reazioni di accoppiamento sequenziali. Il gruppo tosile aumenta l'elettronegatività dell'azoto dell'imidazolo, facilitando ulteriori trasformazioni chimiche. N(alpha)-fmoc-N(im)-tosil-L-istidina è solubile in solventi organici come dimetilsolfossido (DMSO) e dimetilformammide (DMF), e presenta caratteristiche tipiche dei derivati dell'istidina, incluso il potenziale di coordinazione con ioni metallici e il coinvolgimento nella catalisi enzimatica. La sua struttura unica consente applicazioni specifiche in biochimica e chimica medicinale.
Formula:C28H25N3O6S
InChI:InChI=1/C28H25N3O6S/c1-18-10-12-20(13-11-18)38(35,36)31-15-19(29-17-31)14-26(27(32)33)30-28(34)37-16-25-23-8-4-2-6-21(23)22-7-3-5-9-24(22)25/h2-13,15,17,25-26H,14,16H2,1H3,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)n1cc(C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC2c3ccccc3c3ccccc23)nc1
Sinonimi:
  • Fmoc-His(Tos)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-histidine
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