CAS 1145-80-8: N-(Benzyloxi-carbonile)-L-serina
Descrizione:N-(Benzyloxi-carbonile)-L-serina, noto anche come Z-L-serina, è un derivato dell'aminoacido L-serina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo benzyloxycarbonile (Z) sul gruppo amminico. Questo composto è tipicamente un solido cristallino bianco o bianco sporco ed è solubile in solventi organici polari come il metanolo e il dimetilsolfossido, ma meno solubile in solventi non polari. È comunemente usato nella sintesi di peptidi come gruppo protettivo per il gruppo amminico, consentendo reazioni selettive nel gruppo carbossilico o nelle catene laterali. Il gruppo Z può essere rimosso in condizioni acide leggere, facilitando la deprotezione del gruppo amminico quando necessario. N-(Benzyloxi-carbonile)-L-serina è anche di interesse nella ricerca biochimica e nelle applicazioni farmaceutiche grazie al suo ruolo nella sintesi di peptidi e proteine. La sua struttura molecolare include un centro chirale, rendendolo otticamente attivo, ed espone proprietà tipiche degli aminoacidi, come la capacità di partecipare a legami idrogeno e formare specie zwitterioniche in soluzione.
Formula:C11H13NO5
InChI:InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChI key:InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N
SMILES:O=C(O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)CO
- Sinonimi:
- (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
- (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Cbz-L-serine
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Vedi altri sinonimi
- N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
- N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
- N-cbz-l-serine
- NSC 286604
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Z-Ser-OH
- L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-