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CAS 1145678-75-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metil-L-tirosina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metil-L-tirosina, comunemente noto come Fmoc-2-metil-L-tirosina, è un derivato dell'aminoacido tirosina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è caratterizzato dal suo utilizzo nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo temporaneo per il gruppo amminico dell'aminoacido. La presenza del gruppo metile nella posizione 2 della catena laterale della tirosina ne aumenta l'idrofobicità, il che può influenzare il ripiegamento e la stabilità dei peptidi. Il gruppo Fmoc è stabile in condizioni basiche e può essere rimosso in condizioni acide leggere, consentendo una deprotezione selettiva durante l'assemblaggio dei peptidi. Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO). La sua struttura e le sue proprietà uniche lo rendono prezioso nel campo della biochimica e della ricerca farmaceutica per la sintesi di peptidi bioattivi.
Formula:C25H23NO5
InChI:InChI=1S/C25H23NO5/c1-15-12-17(27)11-10-16(15)13-23(24(28)29)26-25(30)31-14-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-12,22-23,27H,13-14H2,1H3,(H,26,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
InChI key:InChIKey=MEFNXNKFGAIWBC-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(C)C=C(O)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosine
  • L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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