CAS 117182-88-4

8,5′-Ciclo-2′-desossiaadenosina

Descrizione:

8,5′-Ciclo-2′-desossiaadenosina è un nucleoside modificato che presenta una ciclicità unica tra la posizione 8 della base adenina e la posizione 5′ del gruppo zuccherino, risultando in una struttura biciclica. Questo composto è un derivato della 2′-desossiadenosina, che è un mattoncino del DNA. La ciclicità altera le proprietà conformazionali e la stabilità del nucleoside, influenzando potenzialmente la sua attività biologica e le interazioni con enzimi e acidi nucleici. È di interesse nella ricerca biochimica, in particolare negli studi relativi ai meccanismi di riparazione del DNA e agli effetti delle modifiche strutturali sulla funzione degli acidi nucleici. Il composto può presentare proprietà farmacologiche distinte, rendendolo un candidato per ulteriori indagini in chimica medicinale. Il suo numero CAS, 117182-88-4, consente un'identificazione precisa nelle banche dati chimiche e nella letteratura. In generale, 8,5′-Ciclo-2′-desossiaadenosina rappresenta una modifica significativa nello studio dei nucleosidi e dei loro ruoli nei processi cellulari.

Formula: C₁₀H₁₁N₅O₃

InChI: InChI=1S/C10H11N5O3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15-4-1-3(16)7(18-4)6(17)10(15)14-5/h2-4,6-7,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)/t3-,4+,6+,7-/m0/s1

InChI key: InChIKey=MBVGIEDXZGVICG-HPQVQDLLSA-N

SMILES: O[C@H]1C=2N(C=3C(N2)=C(N)N=CN3)[C@@]4(O[C@]1([C@@H](O)C4)[H])[H]

Sinonimi:

• (6S,7S,8S,10R)-4-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, (6S,7S,8S,10R)-
• 8,5′-Cyclo-2′-deoxyadenosine
• (S)-5′,8-Cyclopurine adenine
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, [6S-(6α,7β,8β,10β)]-

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine

CAS: 117182-88-4

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine is a nucleoside analog that blocks the synthesis of DNA. It is a glycosylated nucleoside that contains an 8-carbon fatty acid chain linked to the 5’ carbon of the sugar ring. This compound is formed from the reaction of (5'S)-2'-deoxyadenosine and dicyclohexylcarbodiimide. The biological properties of this drug are not well understood, but it has been shown to be reactive with physiological levels and able to induce neuronal death in an experimental model. The mechanism for this effect is unknown, but may involve intramolecular hydrogen bonding or hydrolysis by esterases. A molecular docking analysis was performed to study the binding affinity between (5'S)-2'-deoxy-8,5'-cycloadenosine and human mda-mb-231 breast cancer cells. This analysis showed that wild

Formula: C₁₀H₁₁N₅O₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 249.23 g/mol

Ref: 3D-SEA18288