CAS 118243-76-8

2-fluoro-4-desmetossidaunomicina

Descrizione:

2-fluoro-4-desmetossidaunomicina è un derivato sintetico della daunomicina, un antibiotico antraciclino noto per le sue proprietà antitumorali. Questo composto presenta un atomo di fluoro nella seconda posizione e manca di un gruppo metossile nella quarta posizione della porzione di zucchero daunosamina, il che altera la sua attività biologica e il profilo farmacologico. La presenza dell'atomo di fluoro può migliorare la stabilità del composto e influenzare la sua interazione con obiettivi biologici, potenzialmente migliorando la sua efficacia contro alcuni tipi di cancro. Come altre antracicline, 2-fluoro-4-desmetossidaunomicina si intercalano nel DNA, interrompendo i processi di replicazione e trascrizione, il che porta infine alla morte cellulare. La sua struttura contribuisce alla sua capacità di generare specie reattive dell'ossigeno, aumentando ulteriormente i suoi effetti citotossici. Il composto è di interesse nella ricerca sul cancro, in particolare nello sviluppo di nuovi agenti chemioterapici con una migliore selettività e effetti collaterali ridotti rispetto ai trattamenti tradizionali. Come molte antracicline, è essenziale considerare attentamente la sua farmacocinetica e la potenziale cardiotossicità nelle applicazioni terapeutiche.

Formula: C₂₆H₂₆FNO₉

InChI: InChI=1/C26H26FNO9/c1-9-21(30)15(28)6-17(36-9)37-16-8-26(35,10(2)29)7-14-18(16)25(34)20-19(24(14)33)23(32)13-5-11(27)3-4-12(13)22(20)31/h3-5,9,15-17,21,30,33-35H,6-8,28H2,1-2H3

SMILES: CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cc(ccc3C1=O)F)c2O)O)(C(=O)C)O)N)O

Sinonimi:

• 2-FM-Daunorubicin
• 2-Fluoro-4-methoxydaunorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-
• 3-Acetyl-8-Fluoro-3,5,12-Trihydroxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside