CAS 118373-81-2

22-O-(3-Amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)vancomicina

Descrizione:

La sostanza chimica nota come "22-O-(3-Amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)vancomicina" con il numero CAS 118373-81-2 è una forma modificata della vancomicina, un antibiotico che è principalmente efficace contro i batteri Gram-positivi. Questo composto presenta modifiche strutturali che migliorano le sue proprietà farmacologiche, in particolare la sua capacità di combattere la resistenza agli antibiotici. La presenza di gruppi amminici e zuccheri trideossidi contribuisce alla sua maggiore affinità di legame con i precursori della parete cellulare batterica, migliorando così la sua efficacia antibatterica. Le modifiche influenzano anche la sua solubilità, stabilità e biodisponibilità. I derivati della vancomicina come questo sono di grande interesse nella chimica medicinale per il loro potenziale di trattare infezioni causate da ceppi resistenti di batteri, incluso il MRSA (Staphylococcus aureus resistente alla meticillina). In generale, questo composto esemplifica gli sforzi continui per ottimizzare le strutture degli antibiotici per migliori risultati terapeutici di fronte all'aumento della resistenza agli antibiotici.

Formula: C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄

InChI: InChI=1/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(56(40)101-65-54(86)53(85)52(84)42(22-78)99-65)98-39-11-8-27(15-33(39)68)55(100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-55,57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48+,49+,50-,51+,52+,53-,54+,55+,57-,65-,66-/m0/s1

InChI key: InChIKey=ATHQCOUEZPBNLP-JWYJDYCQSA-N

SMILES: O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O[C@H]8C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@H](C)O8)C=9C=C(Cl)C(O2)=CC9)(NC5=O)[H])=CC(O)=CC7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@@H]%10O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%10O

Sinonimi:

• 22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)vancomycin
• (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
• PA 45052B
• Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-
• 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, vancomycin deriv.
• (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40R)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
• Chloroorienticin B

Chloroorienticin B

CAS: 118373-81-2

Formula: C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄

Peso molecolare: 1449.27

Ref: ST-EA-CP-O23016